(2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-[(2S)-2-hydroxy-3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)propyl]pyrrolidinium trifluoroacetate | 1042392-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-[(2S)-2-hydroxy-3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)propyl]pyrrolidinium trifluoroacetate
• CAS: 1042392-37-9
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₁H₁₆FN₃O₅
• 分子量: 403.287
• InChiKey: IHXTZICVQUDGQK-NUNRAZRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.25
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  164.88
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-{[(2S,3aS,4S,5S)-4,5-dihydroxy-hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol-2-yl]methyl}-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 三氟乙酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-[(2S)-2-hydroxy-3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)propyl]pyrrolidinium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成一组新的含吡咯并[1,2- b ]异恶唑啉和吡咯烷环的同核苷类似物

  摘要：

  对映体纯的环状羟基化硝酮和烯丙基核碱基的1，3-偶极环加成反应已被用于制备一类新的同核苷模拟物，其中呋喃糖环被吡咯并[1,2- b ]异恶唑烷体系取代。从1-苹果酸和1-酒石酸开始容易地制备硝酮，并以非对映选择性的方式得到环加合物，将其脱保护以得到高产率的高-N，O-核苷模拟物。异恶唑烷环（1，3-氨基醇当量）的还原使得可以轻松获得其他新的吡咯烷核苷类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.028