(3aRS,7aSR)-octahydro-2H-benzimidazol-2-one | 875923-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3aRS,7aSR)-octahydro-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: (R,S)-cyclohex-1,2-diylurea；(R,S)-N,N’-cyclohexa-1,2-diylurea；octahydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one；cis-octahydrobenzimidazol-2-one；(3ac,7ac)1,3,3a,4,5,6,7,7a-Octahydro-benzimidazol-2-on；cis-Octahydro-benzimidazol-2-on；octahydro-benzoimidazol-2-one；cis-Octahydro-2H-benzimidazol-2-one；(3aR,7aS)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydrobenzimidazol-2-one
• CAS: 875923-28-7
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• 分子量: 140.185
• InChiKey: RWIIUBCMPVZLBA-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aRS,7aSR)-octahydro-2H-benzimidazol-2-one 在 硫酸 作用下， 生成 Cis-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of cycloaliphatic 1, 2-diamines

  摘要：

  公开号：

  US02850532A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 氯仿 、 硫酸 、 甲苯 作用下， 生成 (3aRS,7aSR)-octahydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Janschunskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1361,1364; engl. Ausg. S. 1420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (Enantio)selective Hydrogen Autotransfer: Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Oxazolidin-2-ones from Urea and Diols
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201600698

  日期：2016.6.27

  A novel strategy for the synthesis of oxazolidin‐2‐ones from vicinal diols and urea is described. In this heterocycle synthesis, two different C−O and C−N bonds are sequentially formed in a domino process consisting of nucleophilic substitution and alcohol amination. The use of readily available starting materials and the good atom economy render this process environmentally benign. While this transformation

  描述了一种由邻二醇和尿素合成恶唑烷-2-酮的新策略。在该杂环合成中，在由亲核取代和醇胺化组成的多米诺过程中依次形成了两个不同的C-O和C-N键。使用容易获得的起始原料和良好的原子经济性使该方法对环境无害。尽管这种转化已经具有高度的化学和区域选择性，但我们还开发了使用（R）-（+）-MeO-BIPHEP作为手性配体的该方法的第一个不对称形式。
• Photochemically induced radical alkynylation of C(sp³)–H bonds
  作者：Tamaki Hoshikawa、Shin Kamijo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1039/c2ob26785c

  日期：——

  C(sp3)–H bonds has been developed. After C–H abstraction by the photo-excited benzophenone, a two-carbon unit was efficiently transferred to the generated radical from 1-tosyl-2-(trimethylsilyl)acetylene to afford the alkynylated product. The present reaction enables construction of various tri- and tetra-substituted carbons from heteroatom-substituted methylenes, methines and alkanes in a highly chemoselective

  已经开发出一种用于光化学炔化未反应的C（sp 3）–H键的通用策略。通过光激发的二苯甲酮将C–H抽象化后，一个两碳单元被有效地转移至由1-甲苯磺酰基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔得到炔基化产物。本反应使得能够以高度化学选择性的方式由杂原子取代的亚甲基，次甲基和烷烃构造各种三和四取代的碳，并且将用作快速构建复杂结构的新合成策略。
• Photoinduced Direct Cyanation of C(sp3)-H Bonds
  作者：Masayuki Inoue、Tamaki Hoshikawa、Shun Yoshioka、Shin Kamijo

  DOI：10.1055/s-0032-1318325

  日期：——

  reacts with tosyl cyanide to afford the corresponding nitrile in a highly efficient manner. The present methodology is widely applicable to various starting materials including ethers, alcohols, amine derivatives, alkanes, and alkylbenzenes. This newly developed C–H cyanation protocol provides a powerful tool for selective one-carbon elongation for the construction of architecturally complex molecules

  摘要 已经开发了将不反应的C（sp 3）-H键直接转化为C（sp 3）-CN键的通用实用合成方案。通过光激发的二苯甲酮开始进行C–H键的均质裂解，随后生成的碳自由基与甲苯磺酰氰反应，以高效方式提供相应的腈。本方法学可广泛应用于各种起始原料，包括醚，醇，胺衍生物，烷烃和烷基苯。这种新开发的C–H氰化方案为构建结构复杂的分子提供了一种强大的工具，可以选择性地进行一碳延伸。 已经开发了将不反应的C（sp 3）-H键直接转化为C（sp 3）-CN键的通用实用合成方案。通过光激发的二苯甲酮开始进行C–H键的均质裂解，随后生成的碳自由基与甲苯磺酰氰反应，以高效方式提供相应的腈。本方法学可广泛应用于各种起始原料，包括醚，醇，胺衍生物，烷烃和烷基苯。这种新开发的C–H氰化方案为构建结构复杂的分子提供了一种强大的工具，可以选择性地进行一碳延伸。
• Photochemically induced radical alkenylation of C(sp³)–H bonds
  作者：Yuuki Amaoka、Masanori Nagatomo、Mizuki Watanabe、Keisuke Tao、Shin Kamijo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1039/c4sc01631a

  日期：——

  The direct alkenylation of C(sp3)–H bonds was achieved by employing benzophenone and 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene under photo-irradiation conditions. This simple metal-free reaction enables the substitution of heteroatom-substituted methine, methylene and aliphatic C(sp3)–H bonds by (E)-sulfonylalkene units in a highly chemoselective manner. The derived sulfonylalkenes were further converted in a single step to the prenyl derivatives via a second photo-induced radical substitution and to the pyrrole derivatives via cyclization and aromatization steps. The present protocol thus serves as an efficient method for the direct extension of carbon skeletons for the synthesis of structurally complex natural products and pharmaceuticals.

  直接将C(sp3)−H键进行烯基化反应，通过在光照射条件下使用苯甲酮和1,2-双(苯磺酰基)乙烯实现。这一简单的无金属反应以高度化学选择性的方式，实现了杂原子取代的次甲基、亚甲基和脂族C(sp3)−H键被(E)-磺酰基烯烃单元的取代。由此衍生的磺酰基烯烃进一步通过第二次光引发的自由基取代反应一步转化为异戊二烯衍生物，或通过环化芳构化步骤转化为吡咯衍生物。因此，本方案成为一种高效的方法，可直接扩展碳骨架，用于合成结构复杂的天然产物和药物。
• Polynuclear Gold [Au^I ]₄ , [Au^I ]₈ , and Bimetallic [Au^I ₄ Ag^I ] Complexes: C−H Functionalization of Carbonyl Compounds and Homogeneous Carbonylation of Amines
  作者：Ekaterina S. Smirnova、José M. Muñoz Molina、Alice Johnson、Nuno A. G. Bandeira、Carles Bo、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201603200

  日期：2016.6.20

  tetranuclear gold complexes, a structurally unprecedented octanuclear complex with a planar [Au(I) 8 ] core, and pentanuclear [Au(I) 4 M(I) ] (M=Cu, Ag) complexes is presented. The linear [Au(I) 4 ] complex undergoes C-H functionalization of carbonyl compounds under mild reaction conditions. In addition, [Au(I) 4 Ag(I) ] catalyzes the carbonylation of primary amines to form ureas under homogeneous conditions

  提出了四核金配合物、结构上前所未有的具有平面 [Au(I) 8 ] 核心的八核配合物和五核 [Au(I) 4 M(I) ] (M=Cu, Ag) 配合物的合成。线性[Au(I) 4 ]络合物在温和的反应条件下经历羰基化合物的CH官能化。此外，[Au(I) 4 Ag(I) ]在均相条件下催化伯胺的羰基化形成脲，其效率高于金纳米颗粒所达到的效率。