N-[2H3]methylpyridinium iodide | 22822-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[2H3]methylpyridinium iodide
• 英文别名: 1-(methyl-d3)pyridinium iodide；1-(Trideuteriomethyl)pyridin-1-ium;iodide
• CAS: 22822-04-4
• 化学式: C₆H₈N*I
• 分子量: 224.017
• InChiKey: HLNJFEXZDGURGZ-NIIDSAIPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.48
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-[2H3]methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  硫咪唑鎓离子液体作为可调烷基化剂

  摘要：

  基于硫代咪唑结构的烷基化离子液体将离子液体的常规特性（包括低熔点和不挥发性）与烷基化功能结合在一起。烷基转移仅发生于S-烷基位置，因此允许在不损害特异性的情况下使结构容易衍生。我们应用此功能来调整阳离子的亲电性，以深刻影响这些烷基化离子液体的反应性，其中咖啡因衍生的化合物具有最高的反应性。发现阴离子的选择会影响反应速率，其中碘化物阴离子通过“穿梭”过程协助烷基化反应。使用离子液体化学工具箱调节烷基化剂性能的能力突显了这些化合物的模块化性质，作为烷基化剂设计和集成到未来系统中的平台。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02631

文献信息

• Activity-Guided Identification of a Chemopreventive Compound in Coffee Beverage Using in Vitro and in Vivo Techniques
  作者：Veronika Somoza、Michael Lindenmeier、Elisabeth Wenzel、Oliver Frank、Helmut F. Erbersdobler、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/jf034750e

  日期：2003.11.1

  vivo activities of coffee beverage and N-methylpyridinium ions were tested in a 15-day feeding experiment on rats. In the liver, feeding of 4.5% coffee beverage resulted in increases of GST and UDP-GT activities by 24 and 40% compared to animals fed the control diet (p > 0.05), respectively. Plasma total antioxidant capacity and plasma tocopherol were elevated in animals fed the coffee beverage and the

  本研究的目的是对咖啡冲泡进行活性指导筛选，以通过体外抗氧化剂测试和细胞培养实验鉴定关键的化学预防化合物，并证明动物体内该化合物的体内活性喂养实验。溶剂分馏，然后进行多步超滤，结果表明，分子量低于1 kDa的极性咖啡化合物对亚油酸的体外过氧化具有主要抑制作用，并且对NADPH-细胞色素c具有主要的化学预防酶调节活性。肠Caco-2细胞中的还原酶（CCR）和谷胱甘肽S-转移酶（GST）。为了确定最有效的抗氧化剂和化学预防化合物的化学结构，通过HPLC技术进一步分离极性化合物，然后以活性为指导进行单个HPLC馏分的筛选。这些实验表明5-绿原酸是体外最有效的抗氧化剂，而相比之下，发现N-甲基吡啶鎓离子对GST活性具有化学预防作用，通过LC-MS和NMR实验阐明了其结构。经合成证实。在大鼠的15天喂养实验中测试了咖啡饮料和N-甲基吡啶鎓离子的体内活性。在肝脏中，饲喂4.5％的咖啡饮料与饲喂对照饮食的
• Alkylpyridiniums. 2. Isolation and Quantification in Roasted and Ground Coffees
  作者：Richard H. Stadler、Natalia Varga、Christian Milo、Benoit Schilter、Francia Arce Vera、Dieter H. Welti

  DOI：10.1021/jf011235c

  日期：2002.2.1

  roasting degree in arabica coffee, and highest levels of 1-methylpyridinium, reaching up to 0.25% on a per weight basis, were found in dark roasted coffee beans. Analyses of coffee extracts also showed the presence of dimethylpyridinium, at concentrations ranging from 5 to 25 mg/kg. This is the first report on the isolation and quantification of alkylpyridiniums in coffee. These compounds, described

  最近关于Trigonelline分解的模型研究已经确定，在某些物理化学条件下，非挥发性烷基吡啶是主要反应产物。从烘焙和磨碎的咖啡中分离出季碱1-甲基吡啶，并通过离子交换和薄层色谱法进行纯化。该化合物通过核磁共振波谱（（1）H，（13）C）和质谱技术表征。开发了一种液相色谱-电喷雾串联质谱法，通过同位素稀释质谱法对咖啡中的生物碱进行定量。烷基吡啶鎓的形成与阿拉比卡咖啡的焙烤程度呈正相关，在深色焙炒咖啡豆中发现1-甲基吡啶的最高含量按重量计可达0.25％。咖啡提取物的分析还显示了浓度为5至25 mg / kg的二甲基吡啶鎓的存在。这是关于咖啡中烷基吡啶的分离和定量的第一份报告。首次在此详细描述的这些化合物可能直接（例如，苦味）或间接地作为前体对咖啡的风味/香气特性产生影响，并有可能在调制咖啡的风味/香气方面开辟新途径。