(S_S,S)-2-(p-toluenesulfinylamino)-4-methylpentanenitrile | 161123-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S,S)-2-(p-toluenesulfinylamino)-4-methylpentanenitrile
• 英文别名: (S)-N-[(1S)-1-cyano-3-methylbutyl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 161123-34-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂OS
• 分子量: 250.365
• InChiKey: LTMXSJVTGYRTHQ-SJCJKPOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S,S)-2-(p-toluenesulfinylamino)-4-methylpentanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  可烯醇化脂族亚氨亚胺的非对映选择性高选择性反应。

  摘要：

  在CsF存在下，衍生自脂族醛的手性亚氨基亚胺1c-g与TMSCN的反应以高非对映选择性和高收率得到了α-氨基腈。还可以通过2-氮丙啶亚磺酰亚胺1h和1i的反应，然后用硫酚将产物开环，以非对映异构体的高选择性获得α，β-二氨基酸衍生物。在该TMSCN加成反应中，在C ＝ N双键的α位上氢的存在至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo034477f
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (S)-(+)-N-(3-methylbutylidene)-p-toluenesulfinamide 在 cesium fluoride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (S_S,S)-2-(p-toluenesulfinylamino)-4-methylpentanenitrile 、 (S_S,R)-2-(p-toluenesulfinylamino)-4-methylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  可烯醇化脂族亚氨亚胺的非对映选择性高选择性反应。

  摘要：

  在CsF存在下，衍生自脂族醛的手性亚氨基亚胺1c-g与TMSCN的反应以高非对映选择性和高收率得到了α-氨基腈。还可以通过2-氮丙啶亚磺酰亚胺1h和1i的反应，然后用硫酚将产物开环，以非对映异构体的高选择性获得α，β-二氨基酸衍生物。在该TMSCN加成反应中，在C ＝ N双键的α位上氢的存在至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo034477f

文献信息

• Asymmetric strecker synthesis using enantiopure sulfinimines: A convenient synthesis of α-amino acids
  作者：Franklin A. Davis、Rajarathnam E. Reddy、Padma S. Portonovo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78540-6

  日期：1994.12

  Diethylaluminum cyanide adds stereoselectively to enantiopure sulfinimines 1 and 2 to give diastereomerically enriched α-amino nitriles 3 and 4 which are hydrolyzed in one step to α-amino acids 5 in >95% ee and good yields.

  氰化二乙基铝立体选择性地加入对映体纯的亚磺胺1和2中，得到非对映体富集的α-氨基腈3和4，它们一步一步水解为> 95％ee的α-氨基酸5，收率良好。