4-硝基-N-[2-[(4-硝基苯甲酰基)氨基]苯基]苯甲酰胺 | 56242-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-N-[2-[(4-硝基苯甲酰基)氨基]苯基]苯甲酰胺
• 英文名称: 4-nitro-N-[2-[(4-nitrobenzoyl)amino]phenyl]benzamide
• 英文别名: N,N¹-(1,2-phenylene)bis(4-nitrobenzamide)；N,N'di(p-nitrobenzoyl)phenylenediamine；1,2-bis-(4-nitro-benzoylamino)-benzene；N.N'-Bis-(4-nitro-benzoyl)-o-phenylendiamin；1,2-Bis-(4-nitro-benzoylamino)-benzol
• CAS: 56242-86-5
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₆
• 分子量: 406.354
• InChiKey: XLLSAFDUMYKCBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-N-[2-[(4-硝基苯甲酰基)氨基]苯基]苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.23 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 N,N'-di[p-(Β-bromopropionylamino)benzoyl]phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  二氮杂衍生物及其结构类似物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  在我们之前寻找抗肿瘤药物的工作 [1] 的延续中，我们合成了一系列含有 ct 和 I8-卤代烷酸残基的二氮杂衍生物和二氨基烷烃。化合物 Ia、IIa-lie 和 Ilia 使用全氢 1,4-二氮杂、1H-2,3,4,5-四氢 1,5-苯二氮卓类和乙二胺与 15-丙酸在二氯甲烷或乙醚中的相互作用获得碳酸氢钠的存在。为了揭示抗肿瘤活性对酰基残基结构和该残基中溴原子位置的依赖性，我们使用了以具有支链和非支链烷基链的ct-溴烷酸氯酐为代表的各种酰化剂来获得全氢二氮杂导数 Ib-If 。对于比较生物学研究，我们还合成了两种全氢二氮杂 (Ig, Ih)；含有对溴苯甲酸和丙烯酸的残基，以及相应的乙二胺衍生物 (Rid)。我们还合成了两种二氨基烷烃衍生物 (Ilif, Rig) 和一种 1,2-二氨基环己烷 (IV) 衍生物，以研究 13-溴丙酰基残基之间链中亚甲基单元的数量对抗肿瘤活性的影响. 据报道 [2]

  DOI：

  10.1007/bf02645990
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰腈 、 邻苯二胺 反应 0.5h， 以48%的产率得到4-硝基-N-[2-[(4-硝基苯甲酰基)氨基]苯基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Lakhan, Ram; Sharma, Bimal Prasad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 979 - 981

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PRODRUGS FOR NITROREDUCTASE BASED CANCER THERAPY- 2: Novel amide/Ntr combinations targeting PC3 cancer cells
  作者：Tuğba Güngör、Ferah Cömert Önder、Esra Tokay、Ünzile Güven Gülhan、Nelin Hacıoğlu、Tuğba Taşkın Tok、Ayhan Çelik、Feray Köçkar、Mehmet Ay

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.035

  日期：2019.6

  techniques in this study. Prodrug candidates were studied on reduction potentials with Ssap-NtrB by HPLC system. Also, cyototoxic properties and prodrug ability of these amides were investigated using different cancer cell lines such as Hep3B and PC3. As a result of theoretical and biological studies, combinations of A5, A6 and A20 with Ssap-NtrB can be suggested as potential prodrugs/enzyme combinations

  在GDEPT（基因定向酶前药治疗）研究中使用NAD（P）H催化硝基还原酶（NTR）催化硝基化合物还原的研究非常显着，该研究可最大程度降低健康细胞的毒性并增加癌细胞中药物的浓度。发现新的前药/ NTR组合是替代已知的前药候选物（例如CB1954，SN23862，PR-104A）所必需的。为了这个目的，设计，合成并在计算机上进行了含硝基的芳香族酰胺（A1-A23）2的合成。本研究中的ADMET和分子对接技术。通过HPLC系统，用Ssap-NtrB研究了前药候选物的还原电位。此外，使用不同的癌细胞系（例如Hep3B和PC3）研究了这些酰胺的细胞毒性和前药能力。作为理论和生物学研究的结果，与CB1954 / NfsB相比，A5，A6和A20与Ssap-NtrB的组合可能被建议作为基于NTR的癌症治疗的潜在前药/酶组合。
• Mass spectrometer as a probe in the synthesis of 2-substituted benzimidazoles
  作者：Devalla V. Ramana、Ethirajulu Kantharaj

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86965-9

  日期：1994.2

  formation of 2-substituted benzimidazoles. This new synthetic approach towards the synthesis of 2-substituted benzimidazoles is developed based on the electron impact studies of N,N'-diacyl-1,2-benzenediamines under 70 eV conditions, in which important fragment ions corresponding to 2-substituted benzimidazoles are observed. The mechanisms and ion-structures, proposed in the mass spectral study, are supported

  N，N′-二酰基-1，2-苯二胺的热解导致2-取代的苯并咪唑的形成。基于N，N'-二酰基-1,2-苯二胺在70 eV条件下的电子轰击研究，开发了这种合成2-取代的苯并咪唑的新合成方法，其中对应于2-取代的苯并咪唑的重要片段离子是观测到的。质谱研究中提出的机理和离子结构得到高分辨率B / E和B 2 / E链接扫描谱以及碰撞活化分解（CAD）-B / E链接扫描谱的支持。
• Spontaneous Resolution of Chiral Janus-Type Double-Layered Metallocyclic Strips Incorporating Möbius Ring and Circular Helicate
  作者：Li Zhang、Boyang Li、Ran Li、Yue Wang、Sheng Ye、Peng Zhang、Biao Wu

  DOI：10.1021/jacs.3c05746

  日期：2023.8.23

  Homochiral metal–organic macrocyclic complexes are of great significance owing to their chirality and well-defined internal cavities that potentially have the ability to mimic complicated biological processes. Here we report a novel metal/anion-coordination co-driven strategy for the formation of nanoscale supramolecular metallocycles with unique topology, large size, and desired chirality. The enantiomeric

  同手性金属有机大环配合物由于其手性和明确的内腔而具有重要意义，可能具有模拟复杂生物过程的能力。在这里，我们报告了一种新颖的金属/阴离子配位共同驱动策略，用于形成具有独特拓扑、大尺寸和所需手性的纳米级超分子金属环。对映体Janus型金属环带是基于硫酸根阴离子和Co II离子与结合邻亚苯基-(双)脲阴离子螯合位点和8-羟基喹啉金属配位位点的双功能非手性配体的协同配位而组装的。固有的手性源自两种类型的螺旋手性（三重扭曲莫比乌斯环和圆形螺旋），这是首次在金属有机复合体系中观察到。值得注意的是，通过聚集结晶成一对对映体（P-或M - Co 9）实现了自发手性拆分，这归因于多种弱分子间相互作用促进了分级螺旋超结构。
• Walther; v. Pulawski, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1899, vol. <2> 59, p. 261
  作者：Walther、v. Pulawski

  DOI：——

  日期：——
• Fischer,O.; Limmer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2> 74, p. 59
  作者：Fischer,O.、Limmer

  DOI：——

  日期：——