1-(9H-Fluoren-9-ylmethyl) 2-methyl (2S)-4-fluoro-1,2-pyrrolidinedicarboxylate | 191793-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(9H-Fluoren-9-ylmethyl) 2-methyl (2S)-4-fluoro-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
• 英文别名: 1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) 2-O-methyl (2S)-4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 191793-73-4
• 化学式: C₂₁H₂₀FNO₄
• 分子量: 369.393
• InChiKey: CQYGCLNGCMRFOL-YFKXAPIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9H-Fluoren-9-ylmethyl) 2-methyl (2S)-4-fluoro-1,2-pyrrolidinedicarboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-Fluoro-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  掺入4-氟脯氨酸残基的氟化肽作为HIV蛋白酶的潜在抑制剂

  摘要：

  制备了N-Fmoc-4-氟-L-脯氨酸甲酯，作为固相和溶液相肽合成的有吸引力的合成子。介绍了其在Fmoc-Phe-Pro（F）-OMe和Fmoc-Pro（F）-Val-Val-OMe合成中的用途。用DAST对掺入肽中的4-羟基脯氨酸残基进行直接氟化并从末端氨基上延长，从而可以制备类似于p 17-p24的六肽Boc-AlaAla-Phe-Pro（F）-Val-Val-OMe结构性HIV蛋白的gag连接。论文中的任何氟肽均未显示出抗蛋白酶或抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03568-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(9H-fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-4-hydroxyproline methyl ester 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-(9H-Fluoren-9-ylmethyl) 2-methyl (2S)-4-fluoro-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  掺入4-氟脯氨酸残基的氟化肽作为HIV蛋白酶的潜在抑制剂

  摘要：

  制备了N-Fmoc-4-氟-L-脯氨酸甲酯，作为固相和溶液相肽合成的有吸引力的合成子。介绍了其在Fmoc-Phe-Pro（F）-OMe和Fmoc-Pro（F）-Val-Val-OMe合成中的用途。用DAST对掺入肽中的4-羟基脯氨酸残基进行直接氟化并从末端氨基上延长，从而可以制备类似于p 17-p24的六肽Boc-AlaAla-Phe-Pro（F）-Val-Val-OMe结构性HIV蛋白的gag连接。论文中的任何氟肽均未显示出抗蛋白酶或抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03568-3

文献信息

• Process for producing fluoro-compounds
  申请人：Kondo Norihisa

  公开号：US20090030228A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention provides a process for producing highly pure fluoro-compounds by making use of less costly and readily handleable N-(2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl)diethylamine. The process produces little or no chlorinated by-products. Specifically the present invention provides a process for producing a fluoro-compound, comprising fluorinating an alcohol derivative represented by the following general formula (1): R 1 R 2 R 3 COH  (1) (wherein R 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, aryl group, alkylcarbonyl group, alkoxycarbonyl group, arylcarbonyl group or aryloxycarbonyl group; and R 2 and R 3 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group, aryl group, alkylcarbonyl group, alkoxycarbonyl group, arylcarbonyl group or aryloxycarbonyl group, wherein at least two of R 1 , R 2 and R 3 may together form part of a ring structure, either with or without a heteroatom) with N,N-diethyl-2-chloro-1,1,2-trifluoroethylamine to form a fluoro-compound represented by the following general formula (2): R 1 R 2 R 3 CF  (2) (wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined above), the process being characterized in that an alcohol derivative represented by the following general formula (3): R 4 OH  (3) (wherein R 4 represents a substituted or unsubstituted alkyl group or aryl group) is added to the reaction system.

  本发明提供了一种利用成本较低且易于处理的N-(2-氯-1,1,2-三氟乙基)二乙胺生产高纯度氟化合物的方法。该方法几乎不产生氯化副产物。具体而言，本发明提供了一种生产氟化合物的方法，包括将由下述通式(1)表示的醇衍生物进行氟化：R1R2R3COH (其中R1代表氢原子、取代或未取代的烷基、芳基、烷基羰基、烷氧羰基、芳基羰基或芳氧羰基；R2和R3分别独立地代表取代或未取代的烷基、芳基、烷基羰基、烷氧羰基、芳基羰基或芳氧羰基，其中R1、R2和R3中的至少两个可以共同形成环结构，带有或不带有杂原子)与N,N-二乙基-2-氯-1,1,2-三氟乙基胺反应，形成由下述通式(2)表示的氟化合物：R1R2R3CF (其中R1、R2和R3如上所定义)，其特征在于向反应体系中加入由下述通式(3)表示的醇衍生物：R4OH (其中R4代表取代或未取代的烷基或芳基)。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF FLUOROCOMPOUNDS
  申请人：Tosoh F-Tech, Inc.

  公开号：EP1903021A1

  公开（公告）日：2008-03-26

  The present invention provides a process for producing highly pure fluoro-compounds by making use of less costly and readily handleable N-(2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl)diethylamine. The process produces little or no chlorinated by-products. Specifically the present invention provides a process for producing a fluoro-compound, comprising fluorinating an alcohol derivative represented by the following general formula (1):         R1R2R3COH     (1) (wherein R1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, aryl group, alkylcarbonyl group, alkoxycarbonyl group, arylcarbonyl group or aryloxycarbonyl group; and R2 and R3 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group, aryl group, alkylcarbonyl group, alkoxycarbonyl group, arylcarbonyl group or aryloxycarbonyl group, wherein at least two of R1, R2 and R3 may together form part of a ring structure, either with or without a heteroatom) with N,N-diethyl-2-chloro-1,1,2-trifluoroethylamine to form a fluoro-compound represented by the following general formula (2):         R1R2R3CF     (2) (wherein R1, R2 and R3 are as defined above), the process being characterized in that an alcohol derivative represented by the following general formula (3):         R4OH     (3) (wherein R4 represents a substituted or unsubstituted alkyl group or aryl group) is added to the reaction system.

  本发明提供了一种利用成本较低、易于处理的 N-(2-氯-1,1,2-三氟乙基)二乙胺生产高纯度氟化合物的工艺。该工艺几乎不会产生氯化副产品。 具体地说，本发明提供了一种生产氟化合物的工艺，包括对由下式通式（1）代表的醇衍生物进行氟化处理： R1R2R3COH (1) (其中 R1 代表氢原子、取代或未取代的烷基、芳基、烷基羰基、烷氧羰基、芳基羰基或芳氧羰基；和 R2 和 R3 各自独立地为取代或未取代的烷基、芳基、烷基羰基、烷氧羰基、芳基羰基或芳氧羰基，其中 R1、R2 和 R3 中至少有两个可共同构成环结构的一部分，可带或不带杂原子）与 N，N-二乙基-2-氯-1，1，2-三氟乙胺形成下通式（2）所代表的氟化合物： R1R2R3CF (2) (其中 R1、R2 和 R3 如上定义)，该工艺的特征在于由下式通式(3)代表的醇衍生物： R4OH (3) (其中 R4 代表取代或未取代的烷基或芳基）加入反应体系中。
• US7615669B2
  申请人：——

  公开号：US7615669B2

  公开（公告）日：2009-11-10