(3aS,7aS)-3-methylidene-7a-(4-methylphenyl)-3a,4-dihydro-1-benzofuran-2,5-dione | 1391849-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3aS,7aS)-3-methylidene-7a-(4-methylphenyl)-3a,4-dihydro-1-benzofuran-2,5-dione
• CAS: 1391849-08-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: SHBLZKINOHCJKH-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-(1-(diphenylphosphanyl)-3-methylbutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(3aS,7aS)-3-methylidene-7a-(4-methylphenyl)-3a,4-dihydro-1-benzofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  轻松合成α-亚甲基-γ-丁内酯：手性酸基有机催化剂促进的分子内Rauhut-Currier反应

  摘要：

  已开发出二烯酮烯酸酯的酸碱有机催化的分子内Rauhut-Currier（RC）反应。对映选择性RC工艺可生产高度官能化的α-亚甲基-γ-丁内酯，作为单一的非对映异构体，ee最高可达98％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.046

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Alkylidene-γ-Butyrolactones: Intramolecular Rauhut-Currier Reaction Promoted by Acid/Base Organocatalysts
  作者：Shinobu Takizawa、Tue Minh-Nhat Nguyen、André Grossmann、Dieter Enders、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/anie.201201542

  日期：2012.5.29

  Teaming up: The title reaction has been developed to deliver the product α‐alkylidene‐γ‐butyrolactones as single diastereomers with up to 98 % ee (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). The enantioselective process is catalyzed by 1, which contains both Lewis base and Brønsted acid moieties.

  合作：已经开发了标题反应，可将产物α-亚烷基-γ-丁内酯作为单一非对映异构体提供，其ee最高可达98％  （参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。对映选择性过程由1催化，其中既包含路易斯碱又包括布朗斯台德酸部分。