2-(allyloxy)-1-tetralone | 221680-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(allyloxy)-1-tetralone
• 英文别名: 2-prop-2-enoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 221680-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: JIDCNJSZLMZWNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 、 2-(allyloxy)-1-tetralone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以50%的产率得到2-allyloxy-1-dimethylphenylsilyloxy-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化 [2,3]-Wittig 重排由 α-烯丙氧基羰基化合物生成的甲硅烷基烯醇化物

  摘要：

  描述了路易斯碱催化的 [2,3]-Wittig 重排由 α-烯丙氧基羰基化合物产生的甲硅烷基烯醇化物。α-烯丙基生成的甲硅烷基烯醇化物的 [2,3]-Wittig 重排...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1275
• 作为产物：
  描述：

  1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-甲醛 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三氟化硼乙醚 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(allyloxy)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化 [2,3]-Wittig 重排由 α-烯丙氧基羰基化合物生成的甲硅烷基烯醇化物

  摘要：

  描述了路易斯碱催化的 [2,3]-Wittig 重排由 α-烯丙氧基羰基化合物产生的甲硅烷基烯醇化物。α-烯丙基生成的甲硅烷基烯醇化物的 [2,3]-Wittig 重排...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1275

文献信息

• Development of a Rhodium Carbenoid-Initiated Claisen Rearrangement for the Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy Carbonyl Compounds
  作者：John L. Wood、George A. Moniz、Derek A. Pflum、Brian M. Stoltz、Alexandra A. Holubec、Hans-Jürgen Dietrich

  DOI：10.1021/ja983294l

  日期：1999.3.1
• Development of a Phase-Transfer-Catalyzed, [2,3]-Wittig Rearrangement
  作者：Scott E. Denmark、Lindsey R. Cullen

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01759

  日期：2015.12.4

  An investigation into the use of phase-transfer catalysis for the [2,3]-sigmatropic rearrangement of allyloxy carbonyl compounds is described. Initial studies focused on identifying viable substrate classes that would undergo selective [2,3]-rearrangement under phase-transfer catalysis. Under certain conditions, the [2,3]-sigmatropic rearrangement of allyloxy carbonyl compounds takes place in the presence of a phase-transfer agent, providing a rare example of a phase-transfer-catalyzed unimolecular reaction. In the course of this investigation, it was found that catalysis is dependent on several variables including base concentration, catalyst structure, and substrate lipophilicity. Preliminary testing of chiral, nonracemic phase-transfer catalysts has shown promising levels of enantioselectivity for future development.