ethyl 2-acetyloxy-4-(4-bromophenyl)-3-nitrobut-3-enoate | 1394173-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetyloxy-4-(4-bromophenyl)-3-nitrobut-3-enoate
• CAS: 1394173-90-0
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₆
• 分子量: 372.172
• InChiKey: OMTKWPRVGNHKJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyloxy-4-(4-bromophenyl)-3-nitrobut-3-enoate 、 1,3-环己二酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 2-(3-(4-bromophenyl)-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Feist-Benary加成-消除法从硝基烯丙基乙酸酯和1,3-二羰基/α-活化酮高效合成四取代呋喃

  摘要：

  纯有机物：四取代呋喃的合成通常涉及过渡金属催化或金属-卤素交换反应。对这些杂环的一种新方法是采用Feist-Bénary加成-消除工艺，该工艺使用乙酸烯丙酯和1,3-二羰基化合物（请参见方案； X = C，O）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100988

文献信息

• Kinetic Resolution of Activated Nitroallylic Acetates with Aldehydes and Ketones through a Conjugate Addition-Elimination SN2′ Process
  作者：Raju Jannapu Reddy、Pei-Hsun Lee、Dhananjay R. Magar、Jung-Hsuan Chen、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201101162

  日期：2012.1

  A unique organocatalytic kinetic resolution (KR) of nitroallylic acetates has been developed. A variety of racemic nitroallylic acetates (1a–n) were resolved with chiral enamines formed in situ from the reaction of aldehydes and ketones with organocatalyst 2b (2.5 mol-%) and 14c (20 mol-%), respectively, through an interesting SN2′ reaction. The densely functionalized products 3–5 were obtained with

  已开发出硝基烯丙基乙酸酯的独特有机催化动力学拆分 (KR)。各种外消旋硝基烯丙基乙酸酯 (1a-n) 分别由醛和酮与有机催化剂 2b (2.5 mol-%) 和 14c (20 mol-%) 反应形成的手性烯胺通过有趣的 SN2 分离' 反应。以高到高的立体选择性（高达> 99:1 dr 和> 99 % ee）以良好到高的化学产率获得了密集功能化的产品 3-5。未反应的起始底物 1a-n 以良好到高的光学纯度（高达 98% ee）回收。动力学拆分的范围和通用性被扩展到包括各种醛和酮作为供体来源的各种硝基烯丙基乙酸酯。确定官能化产物和未反应底物的绝对立体化学。当 (S)-香茅醛在 2b 存在下用 rac-1a 处理得到 12 作为单一非对映异构体，进一步环化得到具有优异立体选择性的四取代环己烷衍生物 13 时，证明了合成应用。提出了过渡态模型来解释 KR 过程中的立体化学偏差。
• Functionalized heterocyclic scaffolds derived from Morita–Baylis–Hillman Acetates
  作者：Huajian Zhu、Nana Shao、Tong Chen、Hongbin Zou

  DOI：10.1039/c3cc43285h

  日期：——

  Five series of heterocycles with extraordinary structural diversity have been regiospecifically synthesized from the same Morita–Baylis–Hillman Acetates (MBHAs). All four potential electrophilic sites (α, β, γ, δ) of MBHAs are proved to be reactive.

  五系列具有非凡结构多样性的杂环化合物已从相同的莫里塔-贝利斯-希尔曼醋酸酯（MBHAs）区域特异性合成。MBHAs的四个潜在电亲核位点（α、β、γ、δ）均已被证明具有反应性。
• Facile access to furo[2′,3′:4,5]pyrido[3,2,1-jk]carbazol-5-ones as blue emitters: photophysical, electrochemical, thermal and DFT studies
  作者：Monika Ahuja、Supriya Das、Pratibha Sharma、Ashok Kumar、Anvita Srivastava、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130044

  日期：2021.6

  A series of thermally stable (up to ≤339°C) and blue fluorescent furo[2′,3′:4,5]pyrido[3,2,1-jk]carbazol-5-ones (FPCOs) with high quantum yields (Ø ≥ 0.75) are reported. These hybrid scaffolds have been synthesized from a bunch of Morita‐Baylis‐Hillman acetate of nitroalkenes and 4-hydroxy-6H-pyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one (HPCO) promoted by DABCO as an organobase at room temperature. All the new chemical

  一系列具有高量子产率的热稳定（最高≤339°C）和蓝色荧光呋喃[2'，3'：4,5]吡啶[3,2,1- jk ]咔唑-5-酮（FPCO）报告（Ø≥0.75）。这些杂种支架是由一堆硝基烯烃的森田-贝利斯-希尔曼乙酸酯和由DABCO促进的4-羟基-6 H-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑-6-一（HPCO）合成的有机基在室温下。所有新的化学结构均通过其光谱学技术（例如FT-IR，1 H NMR和1313 C NMR，HRMS。靶向支架的溶剂变色研究显示，随着溶剂极性的增加，吸收和发射光谱发生蓝移。有趣的是，在低极性溶剂以及含有给电子基团的产物的情况下，也可获得更高的量子产率。密度泛函理论计算表明，供电子取代基导致较低的HOMO-LUMO间隙，从而导致吸收光谱的红移。此外，化合物的化学硬度，整体柔软性和化学势描述符也得到了很好的估计。TD-DFT计算很好地解决了合成支架电子跃迁的本质。此外，通
• Synthesis of Densely Substituted Sulfonylfurans and Dihydrofurans via Cascade Reactions of α-Functionalized Nitroalkenes with β-Ketosulfones
  作者：Vaijinath Mane、Sudheesh T. Sivanandan、Rafael G. Santana、Adilson Beatriz、Eufrânio N. da Silva Júnior、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00606

  日期：2020.7.17

  substrate scope. Application of these products has been demonstrated by the synthesis of pyrroles and pyrazoles in good yields. The reaction of β-ketosulfones with nitroallylic acetates yields tetrasubstituted sulfonyl furans through a cascade SN2′-intramolecular Michael reaction, followed by aromatization. The gram-scale synthesis of a representative example of sulfonylfurans was carried out to demonstrate

  β-酮砜与不同的α-官能化的硝基烯烃反应可得到取代的磺酰基呋喃和二氢呋喃。此外，β-酮砜通过级联的迈克尔加成环化方案与α-溴硝基烯烃和α-肼基硝基烯烃反应，分别得到带有关键磺酰基的硝基二氢呋喃和肼基二氢呋喃，具有优异的收率，具有广泛的底物范围。这些产品的应用已通过高产率合成吡咯和吡唑得到了证明。β-酮砜与硝基烯丙基乙酸酯的反应通过级联S N生成四取代的磺酰呋喃2'-分子内迈克尔反应，然后进行芳构化。进行了克规模的磺酰呋喃代表性实例的合成，以证明该方法的合成效率。
• An Unusual Route to Synthesize Indolizines through a Domino S _N 2/Michael Addition Reaction Between 2‐Mercaptopyridine and Nitroallylic Acetates
  作者：Suparna Roy

  DOI：10.1002/ejoc.201801426

  日期：2019.1.31

  An unusual reaction between 2‐mercaptopyridine and nitroallylic acetates has been demonstrated. The reaction is initiated by a domino sequence including an SN2 reaction at tertiary center followed by a Michael addition and removal of sulfur moiety to deliver substituted indolizines.

  已证明2-巯基吡啶与乙酸烯丙酯之间存在异常反应。该反应由在三级中心包括S N 2反应的多米诺序列引发，然后进行迈克尔加成并去除硫部分以递送取代的吲哚嗪。