4-Dimethylamino-4'-methyl-diphenylether | 69446-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Dimethylamino-4'-methyl-diphenylether
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(4-methylphenoxy)aniline
• CAS: 69446-61-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: DREWOPSNJVKZKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(4-硝基苯氧基)苯 在 镍 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-Dimethylamino-4'-methyl-diphenylether
  参考文献：
  名称：

  Baliah,V.; Kanagasabapathy,V.M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 810 - 814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxalohydrazide Ligands for Copper‐Catalyzed C−O Coupling Reactions with High Turnover Numbers
  作者：Ritwika Ray、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202015654

  日期：2021.4.6

  long‐lived copper catalysts for couplings that form the C−O bonds in biaryl ethers. These Cu‐catalyzed coupling of phenols with aryl bromides occurred with turnovers up to 8000, a value which is nearly two orders of magnitude higher than those of prior couplings to form biaryl ethers and nearly an order of magnitude higher than those of any prior copper‐catalyzed coupling of aryl bromides and chlorides

  在这里，我们报道了一类基于草酰肼核心和N-氨基吡咯和N-氨基吲哚单元的配体，它们生成长寿命的铜催化剂，用于在联芳醚中形成CO键的偶联。这些铜催化的酚类与芳基溴化物的偶联反应的转化率高达 8000，该值比之前形成联芳基醚的偶联反应高出近两个数量级，并且比任何现有的铜催化偶联反应高出近一个数量级。芳基溴和氯化物的催化偶联。该配体还产生了催化芳基氯与苯酚的偶联以及芳基溴和芳基碘与伯苄醇和脂肪醇的偶联的铜体系。可耐受多种官能团，包括腈、卤化物、醚、酮、胺、酯、酰胺、乙烯基芳烃、醇和硼酸酯，并且与药物相关结构中的芳基溴发生反应。
• Electro-oxidative C(sp²)–H/O–H cross-dehydrogenative coupling of phenols and tertiary anilines for diaryl ether formation
  作者：Hongyang Tang、Simon Smolders、Yun Li、Dirk De Vos、Jannick Vercammen

  DOI：10.1039/d1cy00186h

  日期：——

  substrates at elevated temperatures. Herein, we report a protocol for electrochemical C(sp2)–H/O–H cross-dehydrogenative coupling of phenols and tertiary anilines to synthesize diaryl ethers. The C(sp2) H/O–H coupling product can be obtained under metal- and oxidant-free conditions at room temperature in moderate to excellent yield (up to 83% yield) with high regioselectivity (>99% for para-substitution)

  通常通过过渡金属催化的醚化反应（Ullmann，Chan–Lam，Buchwald–Hartwig）与预官能化的芳基卤化物底物在升高的温度下形成二芳基醚。在这里，我们报告了一种用于苯酚和叔苯胺的电化学C（sp 2）–H / O–H交叉脱氢偶联以合成二芳基醚的协议。C（sp 2）H / O-H偶联产物可以在室温下在无金属和氧化剂的条件下以中等至优异的收率（高达83％的收率）和较高的区域选择性（对位取代> 99％）获得），并具有广泛的基材范围（22个示例）。
• SYNTHESIS OF DIARYL ETHERS USING AN EASY-TO-PREPARE, AIR-STABLE, SOLUBLE COPPER(I) CATALYST
  作者：Rattan Gujadhur、D. Venkataraman

  DOI：10.1081/scc-100105338

  日期：2001.1

  We have found that bromo(triphenylphosphine)copper(I), an air-stable and soluble copper(I) complex, can be used as a catalyst in the synthesis of diaryl ethers. Using this catalyst, we have synthesized diaryl ethers from electron-rich aryl bromides and electron-rich phenols in the presence of cesium carbonate, in 17–24 h, in NMP. We also found that electron-deficient aryl bromides couple with phenols

  我们发现溴（三苯基膦）铜（I）是一种空气稳定且可溶的铜（I）配合物，可用作合成二芳基醚的催化剂。使用这种催化剂，我们在碳酸铯存在下，在 17-24 小时内，在 NMP 中从富电子芳基溴化物和富电子酚类合成了二芳基醚。我们还发现缺电子的芳基溴化物在碳酸铯的存在下与酚类偶联，在 70°C 的 NMP 中 6 小时，没有催化剂。
• CHERKINSKAYA, M. L.;POPOVA, L. L., IZV. SEV.-KAVKAZ. NAUCH. TSENTRA VYSSH. SHK. ESTESTV. N., 1982, N 1, 52-5+
  作者：CHERKINSKAYA, M. L.、POPOVA, L. L.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSES POUR LEUR UTILISATION EN IMAGERIE ET NOTAMMENT POUR LE DIAGNOSTIC DE MALADIES NEURO-DEGENERATIVES
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP3515912B1

  公开（公告）日：2020-10-14