17α,21-dihydroxy-9α-fluoro-16β-methylpregna-1,4,11(12)-triene-3,20-dione 17,21-dipropionate | 65669-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α,21-dihydroxy-9α-fluoro-16β-methylpregna-1,4,11(12)-triene-3,20-dione 17,21-dipropionate
• 英文别名: 9α-fluoro-16β-methyl-3,20-dioxo-1,4,11-pregnatriene-17,21-diol propionate
• CAS: 65669-64-9
• 化学式: C₂₈H₃₅FO₆
• 分子量: 486.581
• InChiKey: NHFDNJDOBBDHOY-DAWCKXSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α,21-dihydroxy-9α-fluoro-16β-methylpregna-1,4,11(12)-triene-3,20-dione 17,21-dipropionate 在 氢氟酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 16β-methyl-12β,17α,21-trihydroxypregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  倍他米松的新型12β-取代的类似物的合成和抗炎活性。

  摘要：

  合成了一系列的9，21-21-二丙酸倍他米松的9个α-卤代12β-羟基和12个β-酰氧基类似物，并在巴豆油耳试验中测试了其局部的抗炎能力。在对侧耳测定中测定了化合物的全身吸收，发现对12种β-羟基类似物9、13和15均被吸收，但相应的12种β-酯11a-e，14和16未被吸收。 。反复向小鼠耳朵大剂量施用时，没有证据表明可以通过胸腺重量（胸腺退化）和血浆皮质醇水平（肾上腺抑制）来衡量任何12β-丙酸酯的全身吸收。有限的SAR研究结果表明，局部抗炎活性和全身吸收不受9α-卤素的很大影响，但很大程度上取决于12个取代基的极性和大小。尽管最佳化合物14和16的局部活性不如对照组β-丙酸倍氯米松和丙酸倍氯米松，但与对照组不同，即使重复使用大剂量，它们也没有全身性作用。令人惊讶的是，丙酸酯14没有萎缩活性。

  DOI：

  10.1021/jm00169a004
• 作为产物：
  描述：

  倍他米松二丙酸酯 在 (diethylamido)sulfur trifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到17α,21-dihydroxy-9α-fluoro-16β-methylpregna-1,4,11(12)-triene-3,20-dione 17,21-dipropionate
  参考文献：
  名称：

  倍他米松的新型12β-取代的类似物的合成和抗炎活性。

  摘要：

  合成了一系列的9，21-21-二丙酸倍他米松的9个α-卤代12β-羟基和12个β-酰氧基类似物，并在巴豆油耳试验中测试了其局部的抗炎能力。在对侧耳测定中测定了化合物的全身吸收，发现对12种β-羟基类似物9、13和15均被吸收，但相应的12种β-酯11a-e，14和16未被吸收。 。反复向小鼠耳朵大剂量施用时，没有证据表明可以通过胸腺重量（胸腺退化）和血浆皮质醇水平（肾上腺抑制）来衡量任何12β-丙酸酯的全身吸收。有限的SAR研究结果表明，局部抗炎活性和全身吸收不受9α-卤素的很大影响，但很大程度上取决于12个取代基的极性和大小。尽管最佳化合物14和16的局部活性不如对照组β-丙酸倍氯米松和丙酸倍氯米松，但与对照组不同，即使重复使用大剂量，它们也没有全身性作用。令人惊讶的是，丙酸酯14没有萎缩活性。

  DOI：

  10.1021/jm00169a004