methyl 3-<3β-<(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy>-14β-hydroxyandrost-4-en-17β-yl>benzoate | 137676-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3-<3β-<(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy>-14β-hydroxyandrost-4-en-17β-yl>benzoate
• 英文别名: methyl 3-{3β-[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-14β-hydroxyandrost-4-en-17β-yl}benzoate；methyl 3-[(3S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,2,3,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]benzoate
• CAS: 137676-76-7
• 化学式: C₃₃H₄₆O₈
• 分子量: 570.723
• InChiKey: ZLCQPJLFLAQEKU-QAZUSEHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-<3β-<(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy>-14β-hydroxyandrost-4-en-17β-yl>benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6S)-2-[[(3S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-14-hydroxy-17-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-methyloxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cardiac Ingredients of Plants. IX. Chemical Transformation of Proscillaridin by Utilizing Its 1,4-Cycloadducts as Key Compounds and Biological Activities of Their Derivatives.

  摘要：

  通过强心苷 proscillaridin（1）与乙酰二羧酸二甲酯和丙炔酸甲酯的 Diels-Alder 反应制备了三种具有碳甲氧基或二甲氧基邻苯二甲酰基的芳香族化合物（2-4），并将其转化为醇、羧酸和酰胺。利用来自狗肾脏和离体豚鼠乳头肌的 Na+、K+-腺苷三磷酸酶（Na+、K+-ATP 酶），对所得衍生物的生物活性进行了评估。虽然所得衍生物的生物活性不如 1，但对位取代的苄醇类（5）、甲基苄酰胺类（9a 和 10a）和乙基苄酰胺类（9b 和 10b）对 Na+、K+-ATPase 活性的抑制作用几乎与天然存在的强心甙类（如地高辛和地高辛）相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.327
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 3-巯基丙酸乙酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 44.0h， 以36%的产率得到methyl 4-<3β-<(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy>-14β-hydroxyandrost-4-en-17β-yl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cardiac Ingredients of Plants. VII. Chemical Transformation of Proscillaridin by Means of the Diels-Alder Reaction and Biological Activities of Its Derivatives.

  摘要：

  研究了一种强心苷--前胡素（1）与一些二烯烃的 Diels-Alder 反应。1 与甲基乙烯基酮和丙烯酸甲酯等烯类发生反应，生成 3-氧代-2-氧杂双环[2.2.2]辛-7-烯（2-5）和对位取代的苯衍生物（6 和 7），而 1 与炔类（3-丁炔-2-酮、丙炔酸甲酯）发生反应，生成对位或元取代的苯衍生物（6-9）。通过使用分离的豚鼠乳头肌制备物和来自狗肾脏的 Na+、K+-腺苷三磷酸酶（ATPase）制备物，对所得衍生物的生物活性进行了评估。在前胡素衍生物中，化合物 4 和 7 能中度抑制 Na+、K+-ATPase 的活性。此外，7 对豚鼠乳头肌制备物的正性肌力作用从最大值的 5%增至 95%的浓度范围比 1 更广，即在更大的浓度范围内保持浓度依赖性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1962