2-(2-乙酰氨基苯基)-N,N-二乙基-2-氧代乙酰胺 | 99686-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-乙酰氨基苯基)-N,N-二乙基-2-氧代乙酰胺
• 英文名称: N,N-diethyl-o-acetamidophenylglyoxylamide
• 英文别名: 2-(2-acetamidophenyl)-N,N-diethyl-2-oxoacetamide
• CAS: 99686-93-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: VCYXRKVABFZJAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-乙酰氨基苯基)-N,N-二乙基-2-氧代乙酰胺 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到靛红
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed double carbonylation of aryl halides affording .alpha.-keto amides. Applications to synthesis of isatin and quinoline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00353a033
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基靛红 、 二乙胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89.3%的产率得到2-(2-乙酰氨基苯基)-N,N-二乙基-2-氧代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Aminolysis of Isatin and N-Acetyl Isatin in Acetonitrile and Mixed Acetonitrile-Water Solvents

  摘要：

  N-乙酰异靛酮和N-丙酰异靛酮与吗啉、哌嗪和二乙胺在乙腈中发生了核亲电取代反应，在酰胺键处伴随着环打开的过程，分别生成N-[2-(2-氨基-2-氧-乙酰基)苯基]乙酰胺衍生物和N-[2-(2-氨基-2-氧-乙酰基)苯基]丙酰胺衍生物。这些反应的速率常数在纯乙腈和乙腈-水混合溶剂中进行了光度计研究。纯乙腈中的反应遵循三阶动力学。活化参数表明反应机制取决于温度和胺的性质，经过平行的特定碱和二聚体机制。异靛酮与哌嗪在乙腈-水混合溶剂中的反应经历了溶剂化中间体的形成，进而生成带有两性离子的中间体，这一步骤较慢，最终产物的形成也较慢。log kN与二元溶剂的1/D的非线性图以及log kN与XH2O的图都表明了特定的溶剂化现象。log kN与log [H2O]的图给出了在过渡态中涉及的水分子数量(n)。ENT与log kA值之间的反比相关性支持了在速率决定步骤中形成溶剂化的两性离子（四面体）中间体。多参数方法（a, b和p*）的应用表明反应速率受特定和非特定溶质-溶剂相互作用的影响。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16968

文献信息

• Anisotropic and hydrogen bonding effects in phenylglyoxamides and mandelamides: theoretical and NMR conformational evaluation
  作者：Biank T. Gonçalves、Pierre M. Esteves、Angelo C. Pinto、Carlos R. Kaiser、Fernanda L. da Silva、Eduardo Miguez、Joaquim F. M. da Silva

  DOI：10.1002/mrc.2192

  日期：2008.5

  correlation to theoretical 1H and 13C NMR DFT–GIAO (B3LYP/6‐311 + + G**//B3LYP/6‐31G*) calculations. A systematic conformational analysis of these compounds was performed in a two‐step methodology, using PM3 and DFT (B3LYP/6‐31G*) calculations; with good accomplishment and computational time economy. It was observed that intramolecular hydrogen bonding plays a significant role in the conformation of such

  对于苯基乙醛酰胺及其各自的扁桃酰胺，观察到了有趣的各向异性效应。在实验 1H 和 13C NMR（在 CDCl3、CD3OD 和 DMSO-d6 溶剂中）中观察到这种效应，并且在某些情况下与理论 1H 和 13C NMR DFT–GIAO (B3LYP/6-311 + + G**/ /B3LYP/6-31G*) 计算。使用 PM3 和 DFT (B3LYP/6-31G*) 计算，以两步法对这些化合物进行了系统的构象分析；具有良好的完成度和计算时间经济性。据观察，分子内氢键在此类化合物的构象中起着重要作用。最后，在一个烷基侧链 (R1 = R2) 中发现了 NCH2 部分的孪生非等效性，用于研究的叔扁桃酰胺。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aromatic Aldehydes and Hydrocarbons. A Novel Synthetic Route to α-Keto Amides via C–H Activation
  作者：Fumiyuki Ozawa、Isao Yamagami、Masataka Nakano、Fuminari Fujisawa、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1989.125

  日期：1989.1

  Aromatic aldehydes (ArCHO: quinoline-8-carbaldehyde and o-(N,N-dimethylamino)benzaldehyde) react with tertachloropalladate(II) through a C–H activation reaction to give the corresponding aroylpalladium complexes, which afford α-keto amides () in high yields upon carbonylation with piperidine. Attempts for double carbonylation through orthopalladation reactions of aromatic hydrocarbons are also reported.

  芳香醛（ArCHO：喹啉-8-甲醛和邻（N,N-二甲基氨基）苯甲醛）与叔氯钯酸盐（II）通过 C-H 活化反应生成相应的酰基钯络合物，这些络合物与哌啶发生羰基化反应后可高产出 α-酮酰胺（）。此外，还报道了通过芳香烃的正钯化反应进行双羰基化的尝试。
• OZAWA, FUMIYUKI;YAMAGAMI, ISAO;NAKANO, MASATAKA;FUJISAWA, FUMINARI;YAMAMO+, CHEM. LETT., 53,(1989) N, C. 125-128
  作者：OZAWA, FUMIYUKI、YAMAGAMI, ISAO、NAKANO, MASATAKA、FUJISAWA, FUMINARI、YAMAMO+

  DOI：——

  日期：——