5-(3-methoxycarbonylphenyl)dipyrromethane | 197454-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-methoxycarbonylphenyl)dipyrromethane
• 英文别名: 5-(3-methoxycarbonylphenyl)-4,6-dipyrromethane；methyl 3-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]benzoate
• CAS: 197454-91-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: UEXPSYYMRBCJLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-[CoCl2(pyridine)4]Cl 、 5-(3-methoxycarbonylphenyl)dipyrromethane 在 Et₃N 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以30%的产率得到tris(5-(3-methoxycarbonylphenyl)-4,6-dipyrrinato)cobalt(III)
  参考文献：
  名称：

  钴（III）和铁（III）的八面体三（5-苯基-4,6-dipyrrinato）配合物的合成，衍生化和结构表征

  摘要：

  p-亚狭缝（-H，-CO2Me，-N〜）5-苯基-4,6-的钴（III）和铁（III）的八面体三（5-苯基-4,6-dipyrrinato）配合物的形成吡虫啉被描述。通过X射线晶体学测定母体钴（II）配合物的分子结构。C45H）3N6CO·C〜H60晶体为单斜晶。a ＝ 13.539（2），b ＝ 22.348（2），c ＝ 13.467（I）A。V＝ 3882.7（8）AJ。Z-4，空间组0 / c。通过直接方法对结构进行求解，并通过全矩阵最小二乘法将其对l'; a：3u（F 2）的2309次反射的R = 0.039和Rw = 0.033进行细化。这些规则的八面体络合物强调了5-苯基-4，6-二吡咯啉的特殊配位性能，与尚不知道这种tris-络合物的α，B-烷基取代的二吡咯啉相比。对位取代的Co（III）的还原反应形成相应的对位氨基复合物和皂化作用。据报道，对甲氧基羰基取代的Co（III）

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(97)05700-9
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 3-甲醛苯甲酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 生成 5-(3-methoxycarbonylphenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  SubPc-ZnPorphyrin共轭物–合成，表征和性质

  摘要：

  一组SubPc卟啉二分体和三单元组是由含羟基的亲核取代反应来合成内消旋取代的卟啉和良好的电子受体，dodecafluorosubphthalocyanine。对羟基苯甲醛和相应的二吡咯甲烷经酸催化缩合，然后进行锌金属化，得到适当的金属卟啉。当在密封管中在180°C下反应时，卟啉与亚酞菁的轴向氯原子之间随后发生亲核取代。所有合成化合物的结构均通过1 H NMR表征，1313 C NMR和质谱。还通过使用UV-Vis，荧光光谱和循环伏安法实验进行了光物理和电化学研究。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.07.012

文献信息

• Suppression of Charge Recombination by Vertical Arrangement of A Donor Moiety on Flat Planar Dyes for Efficient Dye‐Sensitized Solar Cells
  作者：Qi Guo、Tomohiro Higashino、Rintaro Adachi、Chayanit Wechwithayakhlung、Daniel Packwood、Akira Yamakata、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1002/cssc.202301661

  日期：——

  In dye‐sensitized solar cells (DSSCs), flat planar dyes (e. g., highly light‐harvesting porphyrins and corroles) with multiple anchoring groups are known to adopt a horizontal orientation on TiO₂ through the multiple binding to TiO₂. Due to the strong electronic coupling between the dye and TiO₂, fast charge recombination between the oxidized dye and an electron in TiO₂ occurs, lowering the power conversion efficiency (η). To overcome this situation, an additional donor moiety can be placed on top of the planar dye on TiO₂ to slow down the undesirable charge recombination. Here we report the synthesis and photovoltaic properties of a triarylamine (TAA)‐tethered gold(III) corrole (TAA‐AuCor). The DSSC with TAA‐AuCor using iodine redox shuttle exhibited the highest η‐value among corrole‐based DSSCs, which is much higher than that with the reference AuCor. The transient absorption spectroscopies clearly demonstrated that fast electron transfer from the TAA moiety to the corrole radical cation in TAA‐AuCor competes with the undesirable charge recombination to generate long‐lived charge separated state TAA⋅⁺‐Cor/TiO₂⋅⁻ efficiently. Consequently, the introduction of the TAA moiety enhanced the η‐value remarkably, demonstrating the usefulness of our new concept to manipulate charge‐separated states toward highly efficient DSSCs.

  摘要 在染料敏化太阳能电池（DSSC）中，具有多个锚定基团的平面染料（如高采光卟啉和腐蚀剂）会通过与 TiO2 的多重结合在 TiO2 上形成水平取向。由于染料和二氧化钛之间的电子耦合很强，氧化的染料和二氧化钛中的电子之间会发生快速的电荷重组，从而降低功率转换效率（η）。为了克服这种情况，可以在 TiO2 上的平面染料顶部添加一个供体分子，以减缓不希望发生的电荷重组。在此，我们报告了一种三芳基胺（TAA）系金（III）珊瑚（TAA-AuCor）的合成和光伏特性。瞬态吸收光谱清楚地表明，电子从 TAA 分子快速转移到 TAA-AuCor 中的 corrole 自由基阳离子，与不希望发生的电荷重组竞争，从而有效地生成长寿命的电荷分离态 TAA⋅+-Cor/TiO2⋅- 。因此，TAA分子的引入显著提高了η值，证明了我们的新概念在操纵电荷分离态实现高效DSSC方面的实用性。