N-(4-oxo-4-phenylbut-2-ynyl)-benzamide | 777060-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-oxo-4-phenylbut-2-ynyl)-benzamide
• 英文别名: N-(4-oxo-4-phenylbut-2-ynyl)benzamide
• CAS: 777060-58-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: LZXLYCFMWIFHNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-oxo-4-phenylbut-2-ynyl)-benzamide 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以185 mg的产率得到1-苯基-2-(2-苯基-1,3-恶唑-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-Oxazol-5-ylethanones by Consecutive Three-Component Amidation-Coupling-Cycloisomerization (ACCI) Sequence

  摘要：

  取代的噁唑-5-基乙酮可以从丙炔胺和各种酸氯化物开始，通过连续的三组分序列合成，既可用于酰胺化，也可用于交叉偶联。因此，这种以多样性为导向的单锅法可被视为酰胺化-偶联-环异构化（ACCI）序列。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083294
• 作为产物：
  描述：

  N-2-丙炔基-苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-oxo-4-phenylbut-2-ynyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method for Oxazole Synthesis by Cycloisomerization of Propargyl Amides

  摘要：

  2,5-Disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazol-5-yl carbonyl compounds were prepared in good yields by a mild SiO2-mediated cycloisomerization of propargyl amides.

  DOI：

  10.1021/ol0485058

文献信息

• A new consecutive three-component oxazole synthesis by an amidation–coupling–cycloisomerization (ACCI) sequence
  作者：Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/b610839c

  日期：——

  A novel consecutive three-component synthesis of 1-(hetero)aryl-2-(2-(hetero)aryl-oxazol-5-yl) ethanones starting from propargyl amine and acid chlorides, both for amidation and cross-coupling, is based upon an amidation–coupling–cycloisomerization (ACCI) sequence.

  以丙炔胺和酸氯化物为起点，通过酰胺化-偶联-环异构化（ACCI）顺序，三组份连续合成 1-(杂)芳基-2-(2-(杂)芳基-恶唑-5-基)乙酮的新方法，既可用于酰胺化，也可用于交叉偶联。