4-硝基-苯磺酰异氰酸酯 | 5769-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-苯磺酰异氰酸酯
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-4-thiophen-2-yl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 5769-16-4
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃OS₂
• 分子量: 363.892
• InChiKey: VASQTJZTSSEBLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-苯磺酰异氰酸酯 在 盐酸 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  S-取代的嘧啶硫酮的选择性环化：新型多取代的噻唑并嘧啶和噻唑并二嘧啶衍生物的合成和抗菌性评估

  摘要：

  合成策略基于4-芳基-N-（4-氯苯基）-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酰胺衍生物IV a-g与一些烷基的烷基化卤化物和α-卤代酮，即甲基碘，氯乙腈和苯甲酰溴，得到相应的S-取代的衍生物Va-c。在氢氧化钾溶液的存在下，在回流下用乙醇中的溴乙酸乙酯处理IVa–c，导致形成N‐（4-氯苯基）‐7‐甲基‐3‐氧代‐5‐（芳基）‐2,3‐3单步合成中的二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酰胺衍生物VIII a-c。另一方面，化合物IVa与α-卤代腈，即氯乙腈和一溴丙二腈反应，分别直接生成噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物Xa和Xb，化合物Xb也分别与甲酸，甲酰胺和硫氰酸铵反应分别形成噻唑二嘧啶衍生物XI-XIII。化合物VIIIa–c与吡啶中的壬二唑鎓盐偶联，得到相应的2-芳基azo唑衍生物XVIa–e。化合物IV a–g和VIIIa–c在微波辐射下重新合成。测试了一些新合成的化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900199
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 乙酰基乙酰对氯苯胺 、 硫脲 反应 0.17h， 以87%的产率得到4-硝基-苯磺酰异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  S-取代的嘧啶硫酮的选择性环化：新型多取代的噻唑并嘧啶和噻唑并二嘧啶衍生物的合成和抗菌性评估

  摘要：

  合成策略基于4-芳基-N-（4-氯苯基）-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酰胺衍生物IV a-g与一些烷基的烷基化卤化物和α-卤代酮，即甲基碘，氯乙腈和苯甲酰溴，得到相应的S-取代的衍生物Va-c。在氢氧化钾溶液的存在下，在回流下用乙醇中的溴乙酸乙酯处理IVa–c，导致形成N‐（4-氯苯基）‐7‐甲基‐3‐氧代‐5‐（芳基）‐2,3‐3单步合成中的二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酰胺衍生物VIII a-c。另一方面，化合物IVa与α-卤代腈，即氯乙腈和一溴丙二腈反应，分别直接生成噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物Xa和Xb，化合物Xb也分别与甲酸，甲酰胺和硫氰酸铵反应分别形成噻唑二嘧啶衍生物XI-XIII。化合物VIIIa–c与吡啶中的壬二唑鎓盐偶联，得到相应的2-芳基azo唑衍生物XVIa–e。化合物IV a–g和VIIIa–c在微波辐射下重新合成。测试了一些新合成的化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900199

文献信息

• Selective cyclization of S‐substituted pyrimidinethione: Synthesis and antimicrobial evaluation of novel polysubstituted thiazolopyrimidine and thiazolodipyrimidine derivatives
  作者：Hayat E. Alzahrani、Ahmed M. Fouda、Ayman M. S. Youssef

  DOI：10.1002/jccs.201900199

  日期：2020.5

  chloroacetonitrile, and phenacyl bromide to give the corresponding S‐substituted derivatives Va–c. Treatment of IVa–c with ethyl bromoacetate in ethanol under reflux in the presence of potassium hydroxide solution led to the formation of N‐(4‐chlorophenyl)‐7‐methyl‐3‐oxo‐5‐(aryl)‐2,3‐dihydro‐5H‐thiazolo[3,2‐a]pyrimidine‐6‐carboxamide derivative VIII a–c in a single‐step synthesis. On the other hand, compound

  合成策略基于4-芳基-N-（4-氯苯基）-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酰胺衍生物IV a-g与一些烷基的烷基化卤化物和α-卤代酮，即甲基碘，氯乙腈和苯甲酰溴，得到相应的S-取代的衍生物Va-c。在氢氧化钾溶液的存在下，在回流下用乙醇中的溴乙酸乙酯处理IVa–c，导致形成N‐（4-氯苯基）‐7‐甲基‐3‐氧代‐5‐（芳基）‐2,3‐3单步合成中的二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酰胺衍生物VIII a-c。另一方面，化合物IVa与α-卤代腈，即氯乙腈和一溴丙二腈反应，分别直接生成噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物Xa和Xb，化合物Xb也分别与甲酸，甲酰胺和硫氰酸铵反应分别形成噻唑二嘧啶衍生物XI-XIII。化合物VIIIa–c与吡啶中的壬二唑鎓盐偶联，得到相应的2-芳基azo唑衍生物XVIa–e。化合物IV a–g和VIIIa–c在微波辐射下重新合成。测试了一些新合成的化合物的抗菌活性。