N-[indol-3-yl-(4-trifluoromethylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1332481-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[indol-3-yl-(4-trifluoromethylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1H-indol-3-yl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1332481-02-3
• 化学式: C₂₃H₁₉F₃N₂O₂S
• 分子量: 444.477
• InChiKey: PUFHBVFWBNXRCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-methyl-N-(4-trifluoromethylbenzylidene)-benzenesulfonamide 在 bis[(S)-4-benzyloxazoline-2-yl]-2-(furyl)-ethene 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到N-[indol-3-yl-(4-trifluoromethylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  杂亚芳基丙二酸酯型双（恶唑啉）铜（II）配合物催化的吲哚与N-磺酰基醛亚胺的高度对映选择性Friedel-Crafts反应

  摘要：

  使用杂芳基丙二酸酯型双（恶唑啉）作为手性配体，研究了吲哚向N-磺酰基醛亚胺中的吲哚的对映选择性Friedel-Crafts加成反应。使用铜（II）–L1b与苄基的配合物可实现高至优异的对映选择性（高达> 99％ee）。还研究了配体结构，溶剂，温度和底物对反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.017

文献信息

• Organic hydrogen phosphites and hydrogen phosphates catalyzed Friedel–Crafts amidoalkylation of indoles with aryl aldimines
  作者：Bei-Lei Wang、Jin-Xin Zhang、Nai-Kai Li、Guo-Gui Liu、Qi Shen、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.010

  日期：2011.9

  A highly efficient and selective Friedel-Crafts amidoalkylation reaction of indoles with N-Ts aryl aldimines has been developed utilizing dimethyl hydrogen phosphite or diphenyl hydrogen phosphate as the organocatalysts, providing a facile and cost-effective process for synthesis of 3-indolyl methanamine derivatives in good to excellent yields. This transformation displays a broad substrate scope and wide functional-group tolerability, regardless of the electronic and steric properties of N-Ts aryl aldimines. Given that the developed catalytic Friedel-Crafts amidoalkylation reaction exhibits several salient features such as metal-free catalysis, high efficiency, low cost and mild reaction condition, this process might have practical applications in the synthesis of 3-indolyl methanamine derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.