o,o'-Dideutero-toluol | 80515-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o,o'-Dideutero-toluol
• 英文别名: 1,3-Dideuterio-2-methylbenzene
• CAS: 80515-60-2
• 化学式: C₇H₈
• 分子量: 94.1246
• InChiKey: YXFVVABEGXRONW-KCZCTXNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o,o'-Dideutero-toluol 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 反应 0.83h， 以55%的产率得到2,6-dideuteriobenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the reaction between benzylmagnesium chloride and carbonyl compounds. A detailed study with formaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a020
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴甲苯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以67%的产率得到o,o'-Dideutero-toluol
  参考文献：
  名称：

  质子化苄胺的碰撞诱导质谱裂解中空前的重排。

  摘要：

  描述了几种质子化苄胺的碰撞诱导解离（CID）质谱图，并对其进行了机械合理化。在碰撞诱导的分解条件下，例如，质子化的二苄基胺会损失氨，从而形成m / z 181的离子。氘标记实验证实，在氨的这种损失过程中，转移到氮原子上的额外质子来自于N的邻位。苯环而不是亚苄基亚甲基。为了使结果合理化，提出了一种基于在电荷中心的C-N键的初始伸长最终裂解C-N键以形成苄基阳离子和苄胺的离子/中性络合物的机理。然后该络合物以几种不同的方式解离：（1）直接解离产生在m / z 91处观察到的苄基阳离子；（2）苄基胺的苯环上的配合物内的苄基阳离子发生亲电性攻击，以从芳族六聚体中除去一对电子，形成一个芳烃离子，该芳族离子向其提供一个环质子（或氘代）。形成质子化胺的氨基，其在m / z 181处进行电荷驱动的杂化裂解以消除氨（或苄胺），形成氨苄基阳离子，或进行电荷驱动的杂化裂解以消除二苯基甲烷和铵离子; （3）从中性

  DOI：

  10.1002/jms.1089

文献信息

• Deuterium isotope effects in the meta photocycloaddition of aromatic compounds to alkenes
  作者：P. de Vaal、G. Lodder、J. Cornelisse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98745-8

  日期：1985.1

  Secondary deuterium isotope effects were observed in the meta photocycloaddition of several aromatic compounds to cyclopentene.

  在几种芳族化合物向环戊烯的间位光环加成中观察到了氘的次级同位素效应。
• BENKESER, R. A.;SNYDER, D. C., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 7, 1243-1249
  作者：BENKESER, R. A.、SNYDER, D. C.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of the reaction between benzylmagnesium chloride and carbonyl compounds. A detailed study with formaldehyde
  作者：Robert A. Benkeser、Dudley C. Snyder

  DOI：10.1021/jo00346a020

  日期：1982.3
• An unprecedented rearrangement in collision-induced mass spectrometric fragmentation of protonated benzylamines
  作者：Jason Bialecki、Josef Ruzicka、Athula B. Attygalle

  DOI：10.1002/jms.1089

  日期：2006.9

  dissociation (CID) mass spectra of several protonated benzylamines are described and mechanistically rationalized. Under collision-induced decomposition conditions, protonated dibenzylamine, for example, loses ammonia, thereby forming an ion of m/z 181. Deuterium labeling experiments confirmed that the additional proton transferred to the nitrogen atom during this loss of ammonia comes from the ortho positions

  描述了几种质子化苄胺的碰撞诱导解离（CID）质谱图，并对其进行了机械合理化。在碰撞诱导的分解条件下，例如，质子化的二苄基胺会损失氨，从而形成m / z 181的离子。氘标记实验证实，在氨的这种损失过程中，转移到氮原子上的额外质子来自于N的邻位。苯环而不是亚苄基亚甲基。为了使结果合理化，提出了一种基于在电荷中心的C-N键的初始伸长最终裂解C-N键以形成苄基阳离子和苄胺的离子/中性络合物的机理。然后该络合物以几种不同的方式解离：（1）直接解离产生在m / z 91处观察到的苄基阳离子；（2）苄基胺的苯环上的配合物内的苄基阳离子发生亲电性攻击，以从芳族六聚体中除去一对电子，形成一个芳烃离子，该芳族离子向其提供一个环质子（或氘代）。形成质子化胺的氨基，其在m / z 181处进行电荷驱动的杂化裂解以消除氨（或苄胺），形成氨苄基阳离子，或进行电荷驱动的杂化裂解以消除二苯基甲烷和铵离子; （3）从中性