2-(1-Azido-cyclopentyl)-benzo[b]thiophene | 147299-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(1-Azido-cyclopentyl)-benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(1-azidocyclopentyl)-1-benzothiophene
• CAS: 147299-11-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃S
• 分子量: 243.332
• InChiKey: PFQRYIVZVPRASW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Azido-cyclopentyl)-benzo[b]thiophene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以42%的产率得到1-(2-benzothienyl)cyclopentylamine
  参考文献：
  名称：

  1- [1-（2-苯并[b]噻吩基）环己基]哌啶同系物在多巴胺摄取和苯环利定与sigma结合位点的合成及生物学评估。

  摘要：

  高亲和力多巴胺（DA）摄取抑制剂1- [1-（1-（2-苯并[b]噻吩基）环己基]哌啶（BTCP，3）的哌啶和环己基环同系物均由适当的环烷酮分四个步骤制备。测试了这些化合物在大鼠纹状体匀浆中置换[3H] BTCP和[3H]可卡因并抑制[3H] DA摄取的能力。IC50（[3H]可卡因）/ IC50（[3H] BTCP）的比值范围从BTCP的62至1- [2-（苯并[b]噻吩基）-环戊胺的1.5（17）；可卡因的比率为0.6。这表明在所有测试的[3H] BTCP标记位点的化合物中，BTCP的选择性最高，而可卡因对[3H]可卡因标记的位点的选择性最高。这些化合物取代[3H] BTCP和[3H]可卡因的相对能力的巨大差异表明，这两种放射性配体标记了转运蛋白上的不同位点。通常，与BTCP结构相关的化合物对由[3H] BTCP标记的位点表现出更大的选择性。但是，一些与BTCP相关的衍生物显示出更高的

  DOI：

  10.1021/jm00061a009
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(1-Azido-cyclopentyl)-benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  1- [1-（2-苯并[b]噻吩基）环己基]哌啶同系物在多巴胺摄取和苯环利定与sigma结合位点的合成及生物学评估。

  摘要：

  高亲和力多巴胺（DA）摄取抑制剂1- [1-（1-（2-苯并[b]噻吩基）环己基]哌啶（BTCP，3）的哌啶和环己基环同系物均由适当的环烷酮分四个步骤制备。测试了这些化合物在大鼠纹状体匀浆中置换[3H] BTCP和[3H]可卡因并抑制[3H] DA摄取的能力。IC50（[3H]可卡因）/ IC50（[3H] BTCP）的比值范围从BTCP的62至1- [2-（苯并[b]噻吩基）-环戊胺的1.5（17）；可卡因的比率为0.6。这表明在所有测试的[3H] BTCP标记位点的化合物中，BTCP的选择性最高，而可卡因对[3H]可卡因标记的位点的选择性最高。这些化合物取代[3H] BTCP和[3H]可卡因的相对能力的巨大差异表明，这两种放射性配体标记了转运蛋白上的不同位点。通常，与BTCP结构相关的化合物对由[3H] BTCP标记的位点表现出更大的选择性。但是，一些与BTCP相关的衍生物显示出更高的

  DOI：

  10.1021/jm00061a009