(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)magnesium bromide | 32666-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: (3-methoxyprop-1-yn-1-yl)magnesium bromide
• 英文别名: (3-methoxy-1-propynyl)magnesium bromide；3-methoxypropinylmagnesium bromide；3-methoxypropynylmagnesium bromide；(3-methoxy-prop-1-ynyl)-magnesium bromide；3-Methoxy-propin-(1)-yl-magnesiumbromid
• CAS: 32666-87-8
• 化学式: C₄H₅BrMgO
• 分子量: 173.292
• InChiKey: PMNCFOKBIBDVMD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxyprop-1-yn-1-yl)magnesium bromide 、 cis-2-vinylcyclopentane-1-carboxaldehyde 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到4-methoxy-1--2-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  追踪藻类信息素bouqets和其他信息仿制物质成分的合成途径

  摘要：

  多异戊二烯（1），viridiene（2）和ectocarpene（5）的结构修饰导致主要通过环戊烯和环庚二烯合成子的格利雅烷基化反应合成了11种新的信息素成分或亚抑素物质。报道了新的内酯α，ω二烯醇转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670230

文献信息

• Monoalkylaminomethylation d'organometalliques à l'aide de N-alkyl N-trimethylsilyl alkoxymethylamines
  作者：G. Courtois、L. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80069-x

  日期：1988.2

  The simple or functional N-alkyl-N-trimethylsilylalkoxymethylamines are very convenient new reagents for the route to unsymmetrical secondary functional amines from organometallic compounds (M  Al, Mg, Zn) prepared from α-unsaturated halides, functional terminal alkynes or α-bromoesters (or amides).

  简单或功能性的N-烷基-N-三甲基甲硅烷基烷氧基甲基胺是非常方便的新试剂，用于从由α-不饱和卤化物，功能性末端炔烃或α-溴代酯制备的有机金属化合物（MAl，Mg，Zn）制得不对称的仲功能胺（或酰胺）。
• A Rh(I)-Catalyzed Cycloisomerization Reaction Affording Cyclic Trienones
  作者：Kay Brummond、Daitao Chen、Thomas Painter、Shuli Mao、Darla Seifried

  DOI：10.1055/s-2008-1032111

  日期：——

  A Rh(I)-catalyzed carbocyclization reaction of allene-ynones affords functionalized 2-alkylidene-3-vinylcyclohexenones and 2-alkylidene-3-vinylcyclopentenones. The scope, limitations, and utility of this triene-forming protocol have been examined and the results reported within.

  一种Rh(I)催化的全烯-炔酮的碳环化反应可生成功能化的2-烷基烯-3-乙烯基环己烯酮和2-烷基烯-3-乙烯基环戊烯酮。对该三烯形成方法的适用范围、局限性和实用性进行了研究，并在此报告了结果。
• Synthesis of Triazenes with Nitrous Oxide
  作者：Gregor Kiefer、Tina Riedel、Paul J. Dyson、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/anie.201408597

  日期：2015.1.2

  drugs. Here, we describe a new method for the synthesis of triazenes. The procedure involves a reagent which is rarely used in synthetic organic chemistry: nitrous oxide (N2O, “laughing gas”). Nitrous oxide mediates the coupling of lithium amides and organomagnesium compounds while serving as a nitrogen donor. Despite the very inert character of nitrous oxide, the reactions can be performed in solution

  三氮烯在有机化学中是有价值的化合物，并且已经报道了许多应用。此外，三氮烯已被广泛研究为潜在的抗肿瘤药物。在这里，我们描述了一种合成三氮烯的新方法。该过程涉及一种在合成有机化学中很少使用的试剂：一氧化二氮（N 2O，“笑气”）。一氧化二氮在充当氮供体的同时介导了酰胺化锂和有机镁化合物的偶联。尽管一氧化二氮具有非常惰性的特性，但反应仍可以在温和的条件下在溶液中进行。新方法的主要优点是能够接近具有炔基和烯基取代基的三氮烯。这些化合物难以通过常规方法制备，因为所需的原料不稳定。在卵巢和乳腺癌细胞系的体外测试中，发现一些新的炔基三氮烯显示出高细胞毒性。
• Scalable Synthesis of a Key Intermediate for the Production of Pleuromutilin-Based Antibiotics
  作者：Stephen K. Murphy、Mingshuo Zeng、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02476

  日期：2017.9.15

  An improved synthesis of an eneimide, which is a useful precursor to pleuromutilin-based antibiotics, is reported. This synthesis proceeds in six steps and 17% overall yield (27% based on recovery of a key hydrindenone intermediate) and requires two fewer chromatography steps and five fewer days of reaction time than the previously reported route. The use of expensive, acutely toxic, and precious metal

  据报道，烯酰亚胺的合成得到了改进，烯酰亚胺是基于截短侧耳素的抗生素的有用前体。该合成分六个步骤进行，总产率为 17%（基于关键的茚酮中间体的回收率为 27%），并且比之前报道的路线少了两个色谱步骤和五天的反应时间。昂贵的、剧毒的和贵金属试剂或催化剂的使用已经被最小化。
• Addition conjuguée d'organométalliques sur des mésitylcétones α-éthyléniques
  作者：F. Barbot、D. N'Goma、Ph. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83001-k

  日期：1991.6

  of α-ethylenic mesitylketones with a series of organometallic compounds including allylic organometallics and organolithium compounds proceed via exclusive conjugated additions as a result of the steric congestion of the carbonyl of these ketones.

  由于这些酮的羰基的空间拥挤，α-烯键式间苯二甲酮与一系列有机金属化合物（包括烯丙基有机金属化合物和有机锂化合物）的反应通过排他的共轭加成进行。