Ethyl 2-(3,4-dimethylphenyl)iminoacetate | 1403476-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(3,4-dimethylphenyl)iminoacetate
• CAS: 1403476-52-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: XQWBZKSUORACOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(3,4-dimethylphenyl)iminoacetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 indium 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (+/-)-(2R,3R)-1-(3,4-dimethylphenyl)-3-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铟介导的γ-取代的烯丙基卤化物与N-芳基α-亚氨基酯的加成：非对映选择性生产具有两个连续立体中心的β,β'-二取代α-氨基酸衍生物

  摘要：

  螯合控制的 Barbier 型铟介导的 γ-取代的烯丙基卤化物与 N-芳基（包括 N-PMP）α-亚氨基和 N-酰基腙酯的加成以及功能化 γ,δ-不饱和 β,β' 的高度非对映选择性定制-二取代的 N-芳基 α-氨基酸衍生物，带有两个连续的立体中心。所得 γ,δ-不饱和 β,β'-二取代 N-芳基氨基酸衍生物的进一步 N-烯丙基化，然后进行闭环复分解 (RCM)，合成了带有两个连续立体中心的 2,3-二取代 N-芳基四氢吡啶衍生物. 关键产品的立体化学是通过 X 射线结构分析明确确定的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200254
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 3,4-二甲基苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 2-(3,4-dimethylphenyl)iminoacetate
  参考文献：
  名称：

  苯胺和乙醛氧基化物通过Aza Diels-Alder的Alder反应和KF诱导的环化反应合成二氢菲啶和氧代咪唑烷

  摘要：

  已经证明，通过反电子需求的氮杂Diels-Alder环加成反应和N-芳基化反应，可以实现芳烃，苯胺和乙醛酸乙酯的无过渡金属多组分偶联。该方案允许在室温下从容易获得的起始原料以中等至高产率快速获得N-芳基二氢菲啶衍生物。此外，前所未有的氟化物诱导的（芳基）乙酸乙酯的环化反应在温和条件下以高收率导致形成高度官能化的氧代咪唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02186

文献信息

• Indium-assisted aluminium-based stereoselective allylation of prostereogenic α,α-disubstituted cycloalkanones and imines
  作者：Chennakesava Reddy、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam

  DOI：10.1039/c4ra04293j

  日期：——

  Al0 for the allylation of a variety of prostereogenic α,α-disubstituted (hindered) cycloalkanones, 1,2-dione-based systems and various imino systems (CN functional groups) is reported. The stereoselective InCl3-catalyzed Al-based allylation of various 2-substituted-2-carbethoxycycloalkanones gave the corresponding products with moderate to excellent diastereoselectivity. The allylation and propargylation

  催化量的InCl 3和Al 0的组合用于烯丙基化各种促成α，α-二取代（受阻）的环烷酮，1,2-二酮基体系和各种亚氨基体系（C N官能团）的烯丙基化被报道。各种2-取代的-2-碳乙氧基环烷酮的立体选择性InCl 3催化的基于Al的烯丙基化，给出了具有中等至优异的非对映选择性的相应产物。使用催化量的InCl 3与Al 0结合使用，使包括α-亚氨基酯在内的亚胺的烯丙基化和炔丙基化得到中等至良好收率的相应的烯丙基化和炔丙基化化合物。如果将γ-取代的烯丙基卤化物添加到亚氨基化合物中，则获得低至非常好的非对映选择性。手性N-叔丁基亚磺酰基亚胺系统的烯丙基化以中等收率提供了相应的产物，具有良好或优异的非对映选择性。
• Chelation-controlled diastereoselective construction of N-aryl-, N-acyl/tosylhydrazono β-substituted aspartate derivatives via Barbier-type reaction
  作者：Nayyar Ahmad Aslam、Srinivasarao Arulananda Babu、Arya Jayadev Sudha、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.130

  日期：2013.8

  involvement of a chelation-controlled TS. The synthesis of functionalized 1,4-diols, cis piperidine-2,3-dicarboxylate derivative and β-ethyl aspartic acid hydrochloride was performed using the N-substituted β-vinyl aspartates obtained in this work. The stereochemistry of representative products was unambiguously established from the single crystal X-ray structure analyses.

  通过铟介导的4-溴巴豆酸烷基酯或α-卤代酯与N-芳基的铟介导的Barbier型加成反应，进入几种具有两个连续立体中心的N-取代-β-乙烯基天冬氨酸和β-烷基天冬氨酸烷基酯衍生物的立体选择性合成包括N -PMP）的α-亚氨基-和N-酰基/甲苯磺酰hydr酯。仅在醇介质中具有顺式立体化学的β-烷基天冬氨酸衍生物的形成揭示了螯合控制的TS的参与。使用N进行官能化的1,4-二醇，顺式哌啶-2,3-二羧酸酯衍生物和β-乙基天冬氨酸盐酸盐的合成在这项工作中获得的取代的β-乙烯基天冬氨酸盐。从单晶X射线结构分析明确确定了代表性产品的立体化学。
• Two-pot sequential multicomponent metal-free synthesis of pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyridazin-7-ones and pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrizidines
  作者：Mamta、Nisar A. Mir、Jyothi Yadav、Amol Prakash Pawar、Ratika Sharma、Rajni Kant、Krishnan Rangan、Eldhose Iype、Bharti Khungar、Indresh Kumar

  DOI：10.1039/d3nj02249h

  日期：——

  3-d]pyrizidines. The overall two-pot process proceeds through (i) the first pot, metal-free direct Mannich reaction-oxidative aromatization of succinaldehyde with C-acyl imine in situ generated to pyrrole-2,3-dione, and (ii) the second pot, further condensation with various hydrazines to synthesize several pyrrolo-pyrizidinones and pyrrolo-pyrizidines in moderate to good yields.

  在温和条件下，利用容易获得的材料开发了无金属快速制备吡咯-2,3-二酮的方法，用于合成吡咯并[2,3- d ]哒嗪-7-酮和吡咯并[2,3- d] ]吡啶类。整个两锅法通过（i）第一锅，琥珀醛与C-酰亚胺原位进行无金属直接曼尼希反应氧化芳构化生成吡咯-2,3-二酮，和（ii）第二锅，进一步与各种肼缩合，以中等至良好的产率合成几种吡咯并吡啶酮和吡咯并吡嗪。