α-Bromo(p-tert-butylbenzyl)trimethylsilane | 75311-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Bromo(p-tert-butylbenzyl)trimethylsilane
• 英文别名: (bromo(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)trimethylsilane；[bromo-(4-tert-butylphenyl)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 75311-68-1
• 化学式: C₁₄H₂₃BrSi
• 分子量: 299.326
• InChiKey: SFVOXRWLWQOPJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Bromo(p-tert-butylbenzyl)trimethylsilane 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [(4-tert-Butyl-phenyl)-chloro-methyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  铁和锰卟啉存在下碘代苯对苄基三甲基硅烷的侧链氧化

  摘要：

  在铁（III）或锰（III）四（五氟苯基）卟啉（TFPPM，M = Fe，Mn）的存在下，苄基三甲基硅烷与碘基苯反应生成α-羟基苄基三甲基硅烷，然后将其快速转化为相应的苯甲醛。反应介质。在这些反应中，活性物质是由碘基苯和TFPPM形成的金属-氧配合物TFPPM（V）= O。对一系列环取代的苄基三甲基硅烷的相对反应性研究表明，当M = Fe时，该反应具有很高的选择性（ρ= -1.85），而m -MeO取代基的反应性比预期的高得多。当M = Mn时，观察到较低的ρ值（-1.15），并且在m处未发现反常反应性-MeO组。这些结果表明，通过众所周知的氢原子转移机理发生了TPFPPMn（V）＝ O引起的苄基三甲基硅烷的侧链羟基化。对于由TFPPFe（V）= O引起的相应反应，似乎更可能存在质子/电子转移耦合机制，其中可能涉及电荷转移络合物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87204-5
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1-tert-butyl-4-methanidylbenzene,bromide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 α-Bromo(p-tert-butylbenzyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  新型膦基-恶唑啉配体的开发及其在苄基卤化物不对称炔基化中的应用

  摘要：

  开发了一组新的立体化学多样化的膦基-恶唑啉配体，衍生自简单的L-氨基酸和 2-(二苯基膦基)苯甲酸。这些单阴离子三齿 N,N,P-配体以高产率和优异的对映选择性促进末端炔烃与多种苄基卤化物（包括苯并稠合环状 α-卤化物和 α-甲硅烷基苄基卤化物）的对映选择性自由基偶联。反应条件温和。具有多个不同的结构修饰位点，可以轻松访问各种手性 N、N、P 配体库，从而可以快速优化特定底物的配体结构。值得注意的是，苯并环分子中苄基卤键的对映选择性炔基化也是首次实现。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200074

文献信息

• Pyrolysis of 1-(trimethylsilyl)-1-alkanols. New carbene precursors of silylcarbene and phenylcarbene
  作者：Akira Sekiguchi、Wataru Ando

  DOI：10.1021/jo01314a012

  日期：1980.12
• SEKIGUCHI A.; ANDO W., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5286-5290
  作者：SEKIGUCHI A.、 ANDO W.

  DOI：——

  日期：——