(1S,2S,3S,7aS)-3-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-1,2-bis(benzyloxy)-hexahydro-1H-pyrrolizine | 948897-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,7aS)-3-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-1,2-bis(benzyloxy)-hexahydro-1H-pyrrolizine
• CAS: 948897-79-8
• 化学式: C₃₇H₄₁NO₄
• 分子量: 563.737
• InChiKey: PGJZBCGANRGXRV-NCCXDUJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S,7S,7aS)-5-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-6,7-bis(benzyloxy)-hexahydropyrrolizin-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到(1S,2S,3S,7aS)-3-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-1,2-bis(benzyloxy)-hexahydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of β-1-C-substituted 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-galactitols and evaluation as UDP-galactopyranose mutase inhibitors

  摘要：

  The synthesis of 1-C-substituted 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-galactitols involving nitrone umpolung is described. The SmI2-induced key coupling proved highly stereoselective in favor of the beta-C-substituted products bearing a three-carbon chain at the pseudoanomeric position. Pyrrolidines 9 and 10, as well as the bicyclic compounds 8 and 11, exhibit weak inhibition of the activity of the UDP-galactopyranose mutase from Escherichia coli. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.059