2,3-bis(4-fluorophenyl)-1H-inden-1-one | 1264166-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-bis(4-fluorophenyl)-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2,3-Bis(4-fluorophenyl)inden-1-one
• CAS: 1264166-21-3
• 化学式: C₂₁H₁₂F₂O
• 分子量: 318.322
• InChiKey: VIXIXQPAJWSLFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-fluorophenyl)-1H-inden-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99.4 %的产率得到2,3-epoxy-2,3-bis(4-fluorophenyl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于具有高时空精度的光点击反应的光开关氧化吡啶叶立德：补偿分子扩散的动态开关策略

  摘要：

  2,3-二芳基茚酮环氧化物 (DIO) 和中离子氧化吡啶叶立德 (PY) 之间的光开关平衡由双 λ 门控控制，其中 PY 可以与 BCN 进行快速 [5+2] 环加成。开发了一种用于时空控制的光点击标记的光切换策略，回收未反应的 PY 以最大限度地减少副作用。此外，通过提高空间精度来补偿反应性 PY 的分子扩散。

  DOI：

  10.1002/anie.202300034
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基吲哚 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,3-bis(4-fluorophenyl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化2-芳基-3-亚硝基吲哚与炔烃氧化还原中性合成茚酮

  摘要：

  在此，我们开发了一种铑（III）催化的以氧化还原中性方式从2-芳基-3-亚硝基吲哚和炔烃合成茚酮的方法。该反应不需要苛刻的条件或任何外部氧化剂。机理实验和DFT计算表明该反应涉及定向CH活化、脱芳螺环化、N-O/C-C键断裂和酮亚胺水解级联过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300639

文献信息

• Mechanochemical Solvent-Free Synthesis of Indenones from Aromatic Carboxylic Acids and Alkynes
  作者：Liang Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01472

  日期：2021.10.15

  solvent-free synthesis of indenones from aromatic carboxylic acids and alkynes was achieved through triflic anhydride (Tf2O)-induced cyclization reaction. A variety of indenones including a bioactive PPARγ agonist were obtained in up to 90% yield at room temperature. The present protocol has the advantages of mild reaction conditions, high reaction efficiency, and feasibility of scalable synthesis, providing

  通过三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 诱导的环化反应，实现了从芳香羧酸和炔烃无溶剂合成茚酮的机械化学溶剂。在室温下以高达 90% 的产率获得了包括生物活性 PPARγ 激动剂在内的各种茚酮。本协议具有反应条件温和、反应效率高、可扩展合成的可行性等优点，为各种茚酮提供了一条简便、可持续的途径。
• Regioselective Arylation and Alkynylation of 2,3-Dibromo-1H-inden-1-one by SuzukiMiyaura and Sonogashira Cross-Coupling Reactions
  作者：Rasheed Ahmad Khera、Munawar Hussain、Nguyen Thai Hung、Nadi Eleya、Holger Feist、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.201100315

  日期：2012.3

  SuzukiMiyaura reactions of 2,3‐dibromo‐1H‐inden‐1‐one afforded a wide range of arylated 1H‐inden‐1‐ones. Sonogashira cross‐coupling reactions gave alkynylated indenones. The reactions proceeded with very good regioselectivity in the less sterically hindered and more electron‐deficient position 3.

  铃木宫浦2,3-二溴1的反应H-茚-1-酮，得到一个宽范围的芳基化1 H-茚-1-酮。Sonogashira交叉偶联反应产生炔基化茚满。反应在较低的空间受阻和更多的电子不足的位置上以非常好的区域选择性进行.3。
• Cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of esters and alkynes: a facile route to indenones
  作者：Wenlong Yu、Wei Zhang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c6cc02468h

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of indenones has been developed from the annulation of benzoic esters and internal alkynes by exploiting cobalt catalyst.

  通过利用钴催化剂，通过苯甲酸酯和内部炔烃的环化，已经开发出一种有效的合成茚满的方案。
• Rhodium-catalyzed Carbonylative Annulation of 2-Bromobenzylic Alcohols with Internal Alkynes Using Furfural via β-Aryl Elimination
  作者：Takuma Furusawa、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1246/cl.170249

  日期：2017.7.5

  made in transformations of unstrained benzylic (tert-)alcohols through β-aryl elimination, catalytic carbonylation has not yet been developed extensively because alkoxycarbonylation is probably favored over β-aryl elimination. In this letter, we report on the rhodium(I)-catalyzed carbonylative annulation of α,α-dimethyl-(2-bromoaryl)methanols with internal alkynes using furfural leading to the formation

  尽管通过β-芳基消除在无应变的苄基（叔）醇转化方面取得了重大进展，但催化羰基化尚未得到广泛发展，因为烷氧基羰基化可能比β-芳基消除更受青睐。在这封信中，我们报告了铑（I）催化的α，α-二甲基-（2-溴芳基）甲醇与内部炔烃的羰基化环化，使用糠醛导致茚酮的形成。反应成功的关键是通过糠醛的脱羰及时产生羰基源。
• Ferrocene-Initiated Oxidative Cyclization of Benzaldehyde with Alkyne: New Strategy to Substituted Indenones
  作者：Yadong Feng、Hong Zhang、Yunliang Yu、Lei Yang、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/ejoc.201900281

  日期：2019.4.30

  A ferrocene‐initiated oxidative cyclization of benzaldehyde with alkyne was successfully developed as a novel strategy for the direct access to substituted indenones in high yields. The commercially available and cheap ferrocene was employed as an initiator.

  成功开发了二茂铁引发的苯炔与炔烃的氧化环化反应，这是一种以高收率直接获得取代茚满的新策略。使用市售和廉价的二茂铁作为引发剂。