tert-butyl (1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-2-yl)carbamate | 2409464-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 2409464-37-3
• 化学式: C₁₄H₂₈BNO₄
• 分子量: 285.192
• InChiKey: JNTJDCTYLJNCQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 （S）-4-（叔丁基）-2-（喹啉-2-基）-4,5-二氢噁唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的σ-键硼氢化

  摘要：

  烯烃的硼氢化反应是有机合成中的经典反应，其中烯烃与硼烷反应生成烷基硼烷，随后氧化生成醇。由于其高反应性，烯烃的双键（π键）可以很容易地与硼烷反应。然而，烷烃的单键（σ-键）从未发生反应。为了追求 σ 键断裂的发展，我们选择环丙烷作为模型底物，因为它们呈现相对较弱的 σ 键。在此，我们描述了环丙烷的铱催化硼氢化反应，产生 β-甲基烷基硼酸酯。这些异常支化的硼酸酯可以通过氧化或交叉偶联化学衍生化，从而获得天然产物合成和药物化学从业人员所需的“设计”产品。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05213