(2-methylcycloprop-2-en-1-yl)methyl (4-nitrophenyl) carbonate | 1515861-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methylcycloprop-2-en-1-yl)methyl (4-nitrophenyl) carbonate
• 英文别名: (2-Methylcyclopropenyl)methyl 4-nitrophenyl carbonate
• CAS: 1515861-58-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: AYKFZTGRZMVSEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylcycloprop-2-en-1-yl)methyl (4-nitrophenyl) carbonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (2-methylcycloprop-2-en-1-yl)methyl N-[2-[2-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyethoxy]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/250342

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl ester of 1-methylcyclopropene-3-carboxylic acid 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (2-methylcycloprop-2-en-1-yl)methyl (4-nitrophenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPROPENE AMINO ACIDS AND METHODS
  [FR] ACIDES AMINÉS DE CYCLOPROPÈNE ET PROCÉDÉS

  摘要：

  该发明涉及一种多肽，其中包含具有环丙烯基的氨基酸，其中所述环丙烯基通过碳酸酯基连接到氨基酸上。适当的环丙烯基是1,3-二取代环丙烯，例如1,3-二甲基环丙烯。适当的环丙烯基以赖氨酸氨基酸的残基形式存在。该发明还涉及制备多肽的方法。该发明还涉及一种包含环丙烯基的氨基酸，其中所述环丙烯基通过碳酸酯基连接到氨基酸基团上。

  公开号：

  WO2015136265A1

文献信息

• A Bioorthogonal Click Chemistry Toolbox for Targeted Synthesis of Branched and Well‐Defined Protein–Protein Conjugates
  作者：Mathis Baalmann、Laura Neises、Sebastian Bitsch、Hendrik Schneider、Lukas Deweid、Philipp Werther、Nadja Ilkenhans、Martin Wolfring、Michael J. Ziegler、Jonas Wilhelm、Harald Kolmar、Richard Wombacher

  DOI：10.1002/anie.201915079

  日期：2020.7.27

  Bioorthogonal chemistry holds great potential to generate difficult‐to‐access protein–protein conjugate architectures. Current applications are hampered by challenging protein expression systems, slow conjugation chemistry, use of undesirable catalysts, or often do not result in quantitative product formation. Here we present a highly efficient technology for protein functionalization with commonly

  生物正交化学具有产生难以获得的蛋白质-蛋白质缀合物结构的巨大潜力。挑战性的蛋白质表达系统，缓慢的缀合化学，使用不良的催化剂或通常不会导致定量的产物形成，从而阻碍了当前的应用。在这里，我们介绍了一种高效的蛋白质功能化技术，该技术具有常用的正交正交的Diels-Alder环加成和逆电子需求（DA inv）。为了精确生成支链蛋白质嵌合体，我们直接在蛋白质水平上系统地评估了各种生物正交化学的反应性，稳定性和副产物形成。我们展示了我们使用不同功能蛋白和治疗性抗体曲妥珠单抗的偶联平台的效率和多功能性。这项技术可以快速，常规地访问针对各种科学领域有用的定制和迄今无法获得的蛋白质嵌合体。我们希望我们的工作能够大大增强抗体的应用，例如免疫检测和基于蛋白质毒素的靶向癌症治疗。
• Improved cyclopropene reporters for probing protein glycosylation
  作者：David M. Patterson、Krysten A. Jones、Jennifer A. Prescher

  DOI：10.1039/c4mb00092g

  日期：——

  Cyclopropenes have emerged as a new class of bioorthogonal chemical reporters. These strained rings can be metabolically introduced into target biomolecules and covalently modified via mild cycloaddition chemistries. While versatile, existing cyclopropene scaffolds are inefficient reporters of protein glycosylation, owing to their branched structures and sluggish rates of reactivity. Here we describe a set of cyclopropenes for the robust detection of glycans on cell surfaces and isolated proteins. These scaffolds comprise carbamate linkages that are compatible with cellular biosynthetic pathways and exhibit rapid cycloaddition rates. Furthermore, these probes can be used in tandem with other classic bioorthogonal motifs—including azides and alkynes—to examine multiple biomolecules in tandem.

  环丙烯作为一类新型的生物正交化学报告分子崭露头角。这些应变环能够通过代谢方式引入目标生物分子，并通过温和的环加成化学反应进行共价修饰。尽管功能多样，但现有的环丙烯骨架由于其分支结构和反应活性缓慢，不能有效地报告蛋白质糖基化情况。在此，我们描述了一组环丙烯类化合物，它们可以强有力地检测细胞表面和分离蛋白质上的糖链。这些骨架包括与细胞生物合成途径相容的氨酯键，并展现出快速的环加成速率。此外，这些探针还可以与其他经典的生物正交基团（如叠氮化合物和炔烃）联合使用，以同时检测多种生物分子。
• Expanding the scope of cyclopropene reporters for the detection of metabolically engineered glycoproteins by Diels–Alder reactions
  作者：Anne-Katrin Späte、Verena F Schart、Julia Häfner、Andrea Niederwieser、Thomas U Mayer、Valentin Wittmann

  DOI：10.3762/bjoc.10.232

  日期：——

  Recently, the inverse-electron-demand Diels-Alder reaction between methylcyclopropene tags and tetrazines has become a popular ligation reaction due to the small size and high reactivity of cyclopropene tags. Attaching the cyclopropene tag to mannosamine via a carbamate linkage has made the reaction even more efficient. Here, we expand the application of cyclopropene tags to N-acylgalactosamine and N-acylglucosamine

  代谢寡糖工程的发展极大地促进了糖缀合物的监测。最近，由于环丙烯标签的小尺寸和高反应性，甲基环丙烯标签和四嗪之间的逆电子需求Diels-Alder反应已成为流行的连接反应。通过氨基甲酸酯键将环丙烯标签连接到甘露糖胺使反应更加有效。在这里，我们将环丙烯标签的应用扩展到 N-酰基半乳糖胺和 N-酰基葡糖胺衍生物，从而通过 Diels-Alder 化学实现粘蛋白型 O-糖蛋白和 O-GlcNAcylated 蛋白的可视化。而先前报道的环丙烯标记的 N-酰基甘露糖胺衍生物导致细胞表面糖缀合物的荧光染色显着更高，
• Live-cell imaging and profiling of c-Jun N-terminal kinases using covalent inhibitor-derived probes
  作者：Linghui Qian、Sijun Pan、Jun-Seok Lee、Jingyan Ge、Lin Li、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/c8cc09558b

  日期：——

  Bioorthogonal probes which feature covalent labelling, and the corresponding two-photon fluorogenic reporters, are used to profile and image cellular JNKs.

  生物正交探针具有共价标记特性，配套的双光子荧光报告物被用于对细胞JNK进行分析和成像。
• Spirohexene-Tetrazine Ligation Enables Bioorthogonal Labeling of Class B G Protein-Coupled Receptors in Live Cells
  作者：Carlo P. Ramil、Maoqing Dong、Peng An、Tracey M. Lewandowski、Zhipeng Yu、Laurence J. Miller、Qing Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b05674

  日期：2017.9.27

  regions (ECLs) of GCGR and GLP-1R, two members of class B G protein-coupled receptors (GPCRs) in mammalian cells with the incorporation efficiency dependent on the location. Subsequent bioorthogonal reactions with the fluorophore-conjugated DpTz reagents afforded the fluorescently labeled GCGR and GLP-1R ECL mutants with labeling yield as high as 68%. A multitude of functional assays were performed with

  一种新的生物正交反应物对，spiro[2.3]hex-1-ene (Sph) 和 3,6-di(2-pyridyl)-s-tetrazine (DpTz)，用于应变促进的逆电子需求 Diels-Alder 环加成，即四嗪连接，据报道。与先前报道的应变烯烃如反式环辛烯 (TCO) 和 1,3-二取代环丙烯相比，Sph 在四嗪与蛋白质底物的连接中表现出平衡的反应性和稳定性。Sph 的赖氨酸衍生物 SphK 被位点选择性地整合到 GCGR 和 GLP-1R 的细胞外环区 (ECL) 中，GCGR 和 GLP-1R 是哺乳动物细胞中 BG 类蛋白偶联受体 (GPCR) 的两个成员，其掺入效率取决于地点。随后与荧光团缀合的 DpTz 试剂进行生物正交反应，得到荧光标记的 GCGR 和 GLP-1R ECL 突变体，标记产率高达 68%。对这些 GPCR 突变体进行了多种功能分析，包括配体结合、配体诱导的受体内化和配体刺激的细胞内