[2-(甲氧基亚氨基-甲基)-苯基]-硼酸 | 17604-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-(甲氧基亚氨基-甲基)-苯基]-硼酸
• 英文名称: N-(o-Boronobenzal)-methoxyamin
• 英文别名: [2-(Methoxyiminomethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 17604-70-5
• 化学式: C₈H₁₀BNO₃
• 分子量: 178.983
• InChiKey: PNGJLBYHEFMHCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(甲氧基亚氨基-甲基)-苯基]-硼酸 在 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1-oxybis[2-acetyl-1,2-dihydro-2,3,1-benzodiazaborine]
  参考文献：
  名称：

  通过 pH 和氧化还原控制调节硼酸腙和肟的交换动力学

  摘要：

  动态键在平衡状态下不断形成和解离。据报道，具有近端硼酸的羰基化合物，包括2-甲酰基苯基硼酸（2-FPBA），可以在生理条件下形成高度动态的共价腙和肟键，但尚未报道调节动力学的策略。在这里，我们描述了2-FPBA衍生的腙和肟的动力学，并解释了快速的形成速率（∼10 2 –10 3 M -1 s -1 ）和相对较快的水解速率（∼10 -4 s -1 ) 在生理pH值下。我们进一步表明，这些底物与 α-亲核试剂发生交换，可以通过 pH 控制可逆地暂停和重新启动。最后，我们发现芳基硼酸的氧化有效地消除了快速动力学，从而使正向反应减慢了 30 000 倍以上，并将生理 pH 下的水解半衰期从 50 分钟延长至 6 个月。这些结果为探索动态组合库、可逆生物共轭和自修复材料中的这些联系奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/d1ob00191d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯基硼酸频哪醇酯 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [2-(甲氧基亚氨基-甲基)-苯基]-硼酸
  参考文献：
  名称：

  Boronic acids facilitate rapid oxime condensations at neutral pH

  摘要：

  我们在这里报告了硼辅助的肟形成的发现和发展，作为化学生物学中强大的连接反应。

  DOI：

  10.1039/c5sc00921a

文献信息

• Borazatruxenes
  作者：Simone Limberti、Liam Emmett、Anamaria Trandafir、Gabriele Kociok-Köhn、G. Dan Pantoş

  DOI：10.1039/c9sc02489a

  日期：——

  We report the synthesis and characterization of a series of arene-borazine hybrids called borazatruxenes. These molecules are BN-isosteres of truxene whereby the central benzene core has been replaced by a borazine ring. The straightforward three step synthesis, stability and their chiroptical and electronic properties recommend them as new scaffolds for BN-carbon hybrid materials. Computational studies

  我们报告了一系列芳烃-硼氮杂化物的合成和表征，称为硼氮杂萘。这些分子是 truxene 的 BN 等排体，其中中心苯核心已被环硼氮烷环取代。简单的三步合成、稳定性及其手性和电子特性推荐它们作为 BN-碳杂化材料的新支架。DFT 级别的计算研究与实验数据密切匹配，为这些分子的电子结构提供了见解。
• Diazaborines oxidize slowly with H₂O₂ but rapidly with peroxynitrite in aqueous buffer
  作者：Jack G. Haggett、Gun Su Han、Angela R. Moser、Julian V. A. Golzwarden、Shubham Vyas、Dylan W. Domaille

  DOI：10.1039/d1ob01668g

  日期：——

  Reactive oxygen species (ROS) such as hydrogen peroxide (H2O2) and peroxynitrite (ONOO−) oxidize arylboronic acids to their corresponding phenols. When used in molecular imaging probes and in ROS-responsive molecules, however, simple arylboronic acids struggle to discriminate between H2O2 and ONOO− because of their fast rate of reaction with both ROS. Here, we show that diazaborines (DABs) react slowly

  过氧化氢 (H 2 O 2 ) 和过氧亚硝酸盐 (ONOO - )等活性氧 (ROS) 可将芳基硼酸氧化为相应的酚类。然而，当用于分子成像探针和 ROS 响应分子时，简单的芳基硼酸很难区分 H 2 O 2和 ONOO -因为它们与两种 ROS 反应速度快。在这里，我们显示二氮杂硼烷 (DAB) 与 H 2 O 2反应缓慢，但在水性缓冲液中与过氧亚硝酸盐反应迅速。除了它们与 H 2 O 2的缓慢反应外，DAB 与 H 2氧化的直接产物O 2和ONOO -可以产生动力学捕获的C N Z -异构体，其与其E -异构体缓慢平衡。总之，我们的工作表明，与芳基硼酸相比，二氮硼烷在 H 2 O 2和 ONOO之间表现出更强的动力学区分，为化学生物学中基于二氮硼烷的工具开辟了新的机会。
• Planar Boron Heterocycles with Nucleic Acid-Like Hydrogen-Bonding Motifs
  作者：Michael P. Groziak、Liya Chen、Lin Yi、Paul D. Robinson

  DOI：10.1021/ja963784i

  日期：1997.8.1

  To promote the development of boron-containing purine analogues that exist in planar, non-zwitterionic dominant structural form in aqueous solution, rigorous solution and solid state structural analyses of 1-hydroxy-1H-2,3,1-benzoxazaborine (1), 1,2-dihydro-1-hydroxy-2,3,1-benzodiazaborine (2), and related 2,3,1-benzodiheteraborines were undertaken. With the aid of isotope-enriched compounds, a multisolvent H-1, C-13, B-11, and N-15 NMR spectroscopic analysis of 1 and 2 was conducted, providing structurally-diagnostic chemical shift data for all non-oxygen atoms that constitute their heterocyclic peripheries. In addition, single-crystal X-ray diffraction analyses of 1 and 2 were performed. In stark contrast to their 2,4,1 isomeric counterparts, the 2,3,1-benzoxaza- and benzodiazaborines exist in planar structural form in protic solution and in the solid state and display proton dissociative and associative tendencies reflective of the predominant Bronsted, yet still Lewis acidic-capable character of the B-OH group together with the basic one at the C4-N3 imine group. In the solid state, 1 and 2 display intermolecular hydrogen-bonding patterns not too dissimilar from the motifs of certain natural nucleic acid bases. Diazaborine 2 was shown by VT-NMR to undergo a triple hydrogen-bonding solution association with a 2',3',5'-tri-O-protected cytidine in a demonstration of one biomimetic potential held by a 1-hydroxy-2,3,1-diheteraborine periphery. In general, 1, 2, and related 1-hydroxy-2,3,1-benzodiheteraborine heterocycles were found to be characterized by an environment-dependent O1-->N3 Bronsted prototropy and B-OH group Bronsted/Lewis acid ambidency so sensitive and subtle that certain past difficulties encountered in attempts to delineate their physicochemical properties now become readily appreciated.
• Arylboronic acids. Imino derivatives from O-formylbenzeneboronic acid
  作者：Howard E. Dunn、Joseph C. Catlin、Harold R. Snyder

  DOI：10.1021/jo01276a040

  日期：1968.12