2,2,5,5-tetramethyl-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-hexan-3-one | 14775-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethyl-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-hexan-3-one
• 英文别名: O-(toluene-4-sulfonyl)-pivaloin；(2,2,5,5-tetramethyl-4-oxohexan-3-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 14775-42-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄S
• 分子量: 326.457
• InChiKey: XNEVIYGRLNITDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethyl-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-hexan-3-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (+/-)-2,2,4,5-tetramethylhex-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  光化学反应45。α-磺酰氧基酮：光敏性RSO 3的立体结构-消除– Nachweis von kationischen生产的产品VorläufigeMitteilung †

  摘要：

  在n *跃迁中进行辐照后，2,5-顺式甲苯磺酰氧基酮9容易反应，生成环己烯酮11的苯溶液，以及产物11和12在二恶烷溶液中的4：1混合物，而2,5-反式异构体在比较条件下，有10个几乎保持光稳定性。长时间照射10只能得到少量的产品11和12，比例约为1：1。可以得出结论，为甲苯磺酰氧基的光解消除CO的非构象黯然失色以及C α如在化合物9的基态中已经存在的那样，需要O键。当9在含水二恶烷溶液，照射时，β羟基酮13形成除了11。类似地，在二恶烷水溶液中大大抑制了脂族甲苯磺酰氧基酮5向不饱和酮6的光化学转化，取而代之形成了羟基酮15。这些结果为阳离子中间体在导致产物11和15重排的途径中的干预提供了证据，并因此指出了光解的杂化模式。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510322
• 作为产物：
  描述：

  (2,2,5,5-Tetramethyl-4-oxohexan-3-yl) 2,2,2-trifluoroacetate 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2,5,5-tetramethyl-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of pivaloin derivatives with lithium tetramethylpiperidide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a031

文献信息

• Hueppi,G. et al., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 1986 - 2001
  作者：Hueppi,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CREARY X., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 12, 2419-2425
  作者：CREARY X.

  DOI：——

  日期：——