(2S,3S,1'R)-3-benzyloxycarbonylamino-2-[(tert-butyloxycarbonylamino)(phenyl)methyl]butan-1-ol | 1027750-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,1'R)-3-benzyloxycarbonylamino-2-[(tert-butyloxycarbonylamino)(phenyl)methyl]butan-1-ol
• CAS: 1027750-95-3
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₅
• 分子量: 428.528
• InChiKey: KZBSJVYPFMXEQO-YYWHXJBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  96.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S,4R,1'S)-3-(1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-2-oxo-4-phenylazetidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以41%的产率得到(2S,3S,1'R)-3-benzyloxycarbonylamino-2-[(tert-butyloxycarbonylamino)(phenyl)methyl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从α-氨基酸衍生的β-内酰胺合成β,β'-二氨基酸

  摘要：

  受保护的 3-氨基烷基取代的氮杂环丁烷-2-酮与 0-、N-或 S-亲核试剂的开环分别产生 β,β'-二氨基羧酸酯、酰胺和硫酯。通过加入催化量的叠氮化钠改善反应结果。β-内酰胺酰胺部分的还原导致二氨基醇。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032079

文献信息

• Synthesis of β,β′-diamino acids from α-amino acid-derived β-lactams by ring opening with nucleophiles. Utilization in the synthesis of peptidomimetics
  作者：Alexander A. Taubinger、Dieter Fenske、Joachim Podlech

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.006

  日期：2008.9

  d azetidin-2-ones with O-, N- or S-nucleophiles led to β,β′-diaminocarboxylic esters, amides and thioesters, respectively. The reaction outcome is improved by the addition of catalytic amounts of sodium azide. Utilization of a glycine derivative with unprotected amino function as nucleophile was possible. When bulkier amino acid esters were used, the intermediate acid azide underwent a Curtius rearrangement

  受保护的3-氨基烷基取代的氮杂环丁烷-2-酮与O-，N-或S-亲核试剂的开环分别导致β，β'-二氨基羧酸酯，酰胺和硫代酯。通过加入催化量的叠氮化钠可改善反应结果。可以使用具有未保护的氨基官能团的亲核试剂的甘氨酸衍生物。当使用体积较大的氨基酸酯时，中间体叠氮化物发生Curtius重排。形成的异辛酸酯被捕获为相应的脲衍生物。β-内酰胺酰胺部分的还原产生二氨基醇。