1,3,5-tris((3-azidopropoxy)methyl)-2,4,6-trimethylbenzene | 1351782-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris((3-azidopropoxy)methyl)-2,4,6-trimethylbenzene
• 英文别名: 1,3,5-Tris(3-azidopropoxymethyl)-2,4,6-trimethylbenzene
• CAS: 1351782-58-5
• 化学式: C₂₁H₃₃N₉O₃
• 分子量: 459.552
• InChiKey: ZSMHDVCDLIVEIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基丙醇 、 2,4,6-三溴甲基三甲基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以89%的产率得到1,3,5-tris((3-azidopropoxy)methyl)-2,4,6-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  “Clicked” fluoropolymer elastomers as robust materials for potential microfluidic device applications

  摘要：

  我们报道了一种新型全氟聚醚基材料的的设计与合成，该材料具有类似于液体的粘度，并通过与选定的三脚架有机小分子“点击”反应，可以固化成坚韧、高度耐久的弹性体。这种高度氟化的弹性体对多种有机溶剂、水、高温以及甚至苛刻的酸性和碱性环境表现出卓越的抵抗力。尽管基于聚二甲基硅氧烷（PDMS）的微流控设备通常用于基于水的应用，但它们在许多常见有机溶剂中的化学耐受性有限和高膨胀性使其不适用于涉及有机溶剂和/或苛刻条件的微流控应用。由于我们新合成氟弹性体具有出色的化学耐受性和低膨胀性，有望为基于有机溶剂的微流控设备提供一种替代材料。此外，在固化过程中使用的炔-叠氮“点击”化学不仅提供了高效的合成和设备制造的简便性，更重要的是，产生了非常稳定于苛刻酸碱条件的1,2,3-三氮唑连接。这项工作有很大的潜力将微流控技术扩展到一系列新颖的应用领域，特别是在有机和药物化学领域。

  DOI：

  10.1039/c1jm14131g

文献信息

• FLUOROETHER UNIT-BASED THERMOSTABLE, LOW-TG AND THERMOSETTING CROSS-LINKED MATERIALS
  申请人：SAFRAN ELECTRICAL & POWER

  公开号：US20180186934A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present invention relates to a cross-linkable composition comprising: i) a fluorinated α,ω-bis(propargyl) oligomer of formula (I): in which m is 1 to 100, e.g. 1 to 93, n is 2 to 150, e.g. 1 to 128, p is 0 to 2 preferably 0 or 1.75, and, n, m and p are selected such that the fluorinated α,ω-bis(propargyl) oligomer of formula (I) has a number average molar mass Mn of 400 to 25000; ii) a cross-linking agent comprising at least three azide-N 3 groups; and iii) optionally, a fluorinated oligomer comprising two terminal azide-N3 or fluorinated α,ω-bis(azide) oligomer groups. The invention also relates to a material comprising the click chemistry reaction product of the cross-linkable composition of the invention, to a method for preparing said material and to the uses thereof.

  本发明涉及一种可交联的组合物，包括：i）一种具有以下式子（I）的氟代α，ω-双丙炔寡聚物：其中，m为1至100，例如1至93；n为2至150，例如1至128；p为0至2，优选为0或1.75；n、m和p的选择使得式（I）中的氟代α，ω-双丙炔寡聚物的数均摩尔质量Mn为400至25000；ii）至少含有三个偶氮-N3基团的交联剂；以及iii）可选地，包含两个端部偶氮-N3或氟代α，ω-双（偶氮）寡聚物基团的氟代寡聚物。本发明还涉及由本发明中可交联组合物的点击化学反应产物组成的材料，制备该材料的方法以及其用途。
• Fluoroether unit-based thermostable, low-Tg and thermosetting cross-linked materials
  申请人：SAFRAN ELECTRICAL & POWER

  公开号：US10414867B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  The present invention relates to a cross-linkable composition comprising: i) a fluorinated α,ω-bis(propargyl) oligomer of formula (I): in which m is 1 to 100, e.g. 1 to 93, n is 2 to 150, e.g. 1 to 128, p is 0 to 2, preferably 0 or 1.75, and n, m and p are selected such that the fluorinated α,ω-bis(propargyl) oligomer of formula (I) has a number average molar mass Mn of 400 to 25000; ii) a cross-linking agent comprising at least three azide-N3 groups; and iii) optionally, a fluorinated oligomer comprising two terminal azide-N3 or fluorinated α,ω-bis(azide) oligomer groups. The invention also relates to a material comprising the click chemistry reaction product of the cross-linkable composition of the invention, to a method for preparing said material and to the uses thereof.

  本发明涉及一种可交联组合物，该组合物包括： i) 式(I)的氟化α,ω-双(丙炔基)低聚物： 其中 m 为 1 至 100，例如 1 至 93，n 为 2 至 150，例如 1 至 128，p 为 0 至 2，优选 0 或 1.75，n、m 和 p 的选择是使式(I)的氟化 α、ω-双(丙炔基)低聚物的数均摩尔质量 Mn 为 400 至 25000；ii) 包含至少三个叠氮-N3 基团的交联剂；和 iii) 可选地，包含两个末端叠氮-N3 或氟化 α、ω-双(叠氮)低聚物基团的氟化低聚物。本发明还涉及一种包含本发明可交联组合物的点击化学反应产物的材料、制备所述材料的方法及其用途。
• [EN] FLUOROETHER UNIT-BASED THERMOSTABLE, LOW-TG AND THERMOSETTING CROSS-LINKED MATERIALS<br/>[FR] MATÉRIAUX RÉTICULÉS THERMODURCISSABLES À BASSE TG ET THERMOSTABLES À BASE D'UNITÉS FLUOROÉTHERS
  申请人：SAFRAN ELECTRICAL & POWER

  公开号：WO2017001806A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  La présente invention concerne une composition reticulable comprenant : i) un oligomère α,ω-bis(propargylique) fluoré de formule (I) : dans laquelle m est compris entre 1 et 100, par exemple entre 1 et 93, n est compris entre 2 et 150, par exemple entre 1 et 128, et p est compris entre 0 et 2, de préférence entre 0 ou 1.75, n, m et p étant choisis de manière que l'oligomère α,ω-bis(propargylique) fluoré de formule (I) soit de masse molaire moyenne en nombre Mn comprise entre 400 et 25000; ii) un agent de réticulation comprenant au moins trois groupes azotures -N3; et iii) optionnellement un oligomère fluoré comprenant deux groupes terminaux azotures -N3, ou oligomère α,ω-bis(azidé) fluoré. La présente invention vise également un matériau comprenant le produit de la réaction par chimie click de la composition réticulable selon l'invention, ainsi qu'un procédé de préparation dudit matériau et ses utilisations.