9,10,11,20,21,22-hexaphenyltetrabenzo[a,c,l,n]pentacene 9,22:11,20-diepoxide | 773149-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 9,10,11,20,21,22-hexaphenyltetrabenzo[a,c,l,n]pentacene 9,22:11,20-diepoxide
• 英文别名: (1S,5S,20R,24R)-1,3,5,20,22,24-hexakis-phenyl-39,40-dioxaundecacyclo[22.14.1.15,20.02,23.04,21.06,19.07,12.013,18.025,38.026,31.032,37]tetraconta-2(23),3,6(19),7,9,11,13,15,17,21,25(38),26,28,30,32,34,36-heptadecaene
• CAS: 773149-88-5
• 化学式: C₇₄H₄₆O₂
• 分子量: 967.178
• InChiKey: WSCNTKIAORPSPJ-HWYMWYMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.5
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10,11,20,21,22-hexaphenyltetrabenzo[a,c,l,n]pentacene 9,22:11,20-diepoxide 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以27%的产率得到9,10,11,20,21,22-hexaphenyltetrabenzo[a,c,l,n]pentacene
  参考文献：
  名称：

  异常扭曲并五苯的合成、结构和拆分

  摘要：

  9,10,11,20,21,22-六苯基四苯并[a,c,l,n]并五苯(2)和二甲基衍生物(2m)由1,3-二苯基菲[9,10-c]反应制备]呋喃与双芳烃等价物在正丁基锂存在下由 1,2,4,5-四溴-3,6-二芳基苯生成，然后用低价钛对双加合物进行脱氧。两者都是亮红色固体，在溶液中具有强烈的橙色荧光。这些化合物的 X 射线结构表明它们是已知的扭曲度最高的多环芳烃。化合物2具有144度的端到端扭曲，2m的两个晶体学独立的分子具有138度和143度的扭曲。两种分子都通过手性载体上的色谱分离，纯对映异构体具有极高的比旋光度（对于 2，αD = 7400 度；2m，5600 度），但分子在室温下缓慢外消旋（DeltaG++rac = 24 kcal/mol）。实验几何形状和观察到的 2 的外消旋化势垒都与分子在各种水平上的计算研究非常一致。尝试通过四苯基苄与 9,10,12,13-四苯基-11-氧杂环戊二烯

  DOI：

  10.1021/ja065935f
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrabromo-3,6-diiodobenzene 在 正丁基锂 、 铜 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 9,10,11,20,21,22-hexaphenyltetrabenzo[a,c,l,n]pentacene 9,22:11,20-diepoxide
  参考文献：
  名称：

  异常扭曲并五苯的合成、结构和拆分

  摘要：

  9,10,11,20,21,22-六苯基四苯并[a,c,l,n]并五苯(2)和二甲基衍生物(2m)由1,3-二苯基菲[9,10-c]反应制备]呋喃与双芳烃等价物在正丁基锂存在下由 1,2,4,5-四溴-3,6-二芳基苯生成，然后用低价钛对双加合物进行脱氧。两者都是亮红色固体，在溶液中具有强烈的橙色荧光。这些化合物的 X 射线结构表明它们是已知的扭曲度最高的多环芳烃。化合物2具有144度的端到端扭曲，2m的两个晶体学独立的分子具有138度和143度的扭曲。两种分子都通过手性载体上的色谱分离，纯对映异构体具有极高的比旋光度（对于 2，αD = 7400 度；2m，5600 度），但分子在室温下缓慢外消旋（DeltaG++rac = 24 kcal/mol）。实验几何形状和观察到的 2 的外消旋化势垒都与分子在各种水平上的计算研究非常一致。尝试通过四苯基苄与 9,10,12,13-四苯基-11-氧杂环戊二烯

  DOI：

  10.1021/ja065935f