16β-isopropyltestosterone | 51477-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-isopropyltestosterone
• 英文别名: 17β-Hydroxy-16β-isopropyl-androst-4-en-3-on
• CAS: 51477-62-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: BHBULKDJNVWCAK-DHGBTQKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 镍 氢氧化钾 、 氢气 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 16β-isopropyltestosterone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiandrogenic activity of 16.BETA.-substituted-17.BETA.-hydroxysteroids.

  摘要：

  为了研究其抗雄激素活性，通过在类固醇的第 16 位立体选择性地引入 β 取代基，合成了一系列 16β 取代基-17β-羟基类固醇（9 和 16）。此外，还制备了相应的 6-氯-16β-取代-17β-羟基类固醇（20 和 28）以及 1，2α-亚甲基衍生物（36）。在合成的这些新类固醇中，17β-羟基-16β-乙基雌甾-4-烯-3-酮（9b：TSAA-291）具有最强的抗雄激素活性，且副作用极小，还可用于治疗良性前列腺肥大。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1718