1-(6-bromohexyl)benzo[cd]indol-2(1H)-one | 627078-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-bromohexyl)benzo[cd]indol-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(6-Bromohexyl)benzo[cd]indol-2-one
• CAS: 627078-56-2
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO
• 分子量: 332.24
• InChiKey: SYAOEUWTQXVVJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177-180 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-三氟甲基苯基)哌嗪 、 1-(6-bromohexyl)benzo[cd]indol-2(1H)-one 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.01h， 以90%的产率得到1-{6-[4-(3-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-yl]hexyl}-benzo[cd]indol-2(1H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和分子模拟的新的庞大的Fananserin衍生物具有潜在的抗抑郁药的药理作用。

  摘要：

  现在已知许多神经递质系统负责中枢神经系统（CNS）的疾病。中枢神经系统最常见的疾病之一是抑郁症。考虑到在抑郁症的治疗和起源中，最重要的是5-HT1A，5-HT2A，5-HT6和5-HT7组以及多巴胺D2R的5-羟色胺受体受体。在寻找可能有用的化合物时，我们决定从著名的Fananserin的结构开始。我们尝试开发新的衍生物，与Fananserin相比活性有所变化。文献分析和虚拟筛选涌现出具有己基碳链的1,8萘甲磺胺/内酰胺的卤化长链芳基哌嗪衍生物的合成基团。通过微波辅助合成开发了化合物的获得方法。反应在乙腈，水或无溶剂条件下进行。测试获得的化合物对上述5-羟色胺受体的亲和力。该工作设法获得了对选定的5-羟色胺受体起作用的化合物，包括多功能5-HT1A / 5-HT7 / D2配体5k，双5-HT1A / D2配体5j和选择性5-HT1A配体5r和5c。SAR分析显示，配体结构对5-HT6受体

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.06.028
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 1,8-萘内酰亚胺 在 三乙烯二胺 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到1-(6-bromohexyl)benzo[cd]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和分子模拟的新的庞大的Fananserin衍生物具有潜在的抗抑郁药的药理作用。

  摘要：

  现在已知许多神经递质系统负责中枢神经系统（CNS）的疾病。中枢神经系统最常见的疾病之一是抑郁症。考虑到在抑郁症的治疗和起源中，最重要的是5-HT1A，5-HT2A，5-HT6和5-HT7组以及多巴胺D2R的5-羟色胺受体受体。在寻找可能有用的化合物时，我们决定从著名的Fananserin的结构开始。我们尝试开发新的衍生物，与Fananserin相比活性有所变化。文献分析和虚拟筛选涌现出具有己基碳链的1,8萘甲磺胺/内酰胺的卤化长链芳基哌嗪衍生物的合成基团。通过微波辅助合成开发了化合物的获得方法。反应在乙腈，水或无溶剂条件下进行。测试获得的化合物对上述5-羟色胺受体的亲和力。该工作设法获得了对选定的5-羟色胺受体起作用的化合物，包括多功能5-HT1A / 5-HT7 / D2配体5k，双5-HT1A / D2配体5j和选择性5-HT1A配体5r和5c。SAR分析显示，配体结构对5-HT6受体

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.06.028

文献信息

• Chemical puzzles in the search for new, flexible derivatives of lurasidone as antipsychotic drugs
  作者：Przemysław Zaręba、Anna K. Drabczyk、Jolanta Jaśkowska、Grzegorz Satała

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115459

  日期：2020.5

  D2, 5-HT1A, 5-HT2A receptors are among the most important receptor targets in the treatment of schizophrenia, but antagonism at 5-HT6 and 5-HT7 receptors may bring about additional improvement of cognitive functions. However, doubt exists regarding the importance of 5-HT7R in the pharmacotherapy. In 2010, lurasidone (with high affinity for D2, D3, 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT7 receptors) was approved for the

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• Optimization of the Pharmacophore Model for 5-HT₇R Antagonism. Design and Synthesis of New Naphtholactam and Naphthosultam Derivatives
  作者：María L. López-Rodríguez、Esther Porras、M. José Morcillo、Bellinda Benhamú、Luis J. Soto、José L. Lavandera、José A. Ramos、Mireia Olivella、Mercedes Campillo、Leonardo Pardo

  DOI：10.1021/jm030841r

  日期：2003.12.1

  of a preliminary pharmacophore model for 5-HT(7)R antagonism, with the incorporation of recently reported ligands and using an efficient procedure with the CATALYST program. The model consists of five features: a positive ionizable atom (PI), a H-bonding acceptor group (HBA), and three hydrophobic regions (HYD). This model has been supported by the design, synthesis, and biological evaluation of new

  我们目前在这项研究中对5-HT（7）R拮抗作用的初步药效团模型的优化，结合了最近报道的配体，并使用了有效的程序与CATALYST程序。该模型包含五个特征：正电离原子（PI），H键合受体基团（HBA）和三个疏水区（HYD）。新模型的一般结构I（39-72）的萘内酰胺和萘舒他姆衍生物的设计，合成和生物学评估为该模型提供了支持。对这些类似物的系统结构亲和关系（SAFIR）研究使我们能够确认该模型包含了对5-HT（7）R拮抗作用的基本结构特征。此外，化合物56与5-HT（7）R跨膜结构域视紫红质的3D模型之间的复合物的计算模拟使我们能够定义配体-受体相互作用的分子细节，并为拟议的药效团模型提供了额外的支持5-HT（7）R拮抗作用：（i）药效团模型的HBA功能与Ser（5.42）和Thr（5.43）结合，（ii）HYD1功能与Phe（6.52）相互作用，（iii）PI功能形式与Asp（3.32）发生