3α,12α-dihydroxy-5β-24-(4-toluenesulfonyloxy)cholane | 141417-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,12α-dihydroxy-5β-24-(4-toluenesulfonyloxy)cholane
• 英文别名: 24-p-toluenesulfoxy-5β-cholane-3α,12α-diol
• CAS: 141417-59-6
• 化学式: C₃₁H₄₈O₅S
• 分子量: 532.785
• InChiKey: JHEHSGKKSMWHDX-ZXXJJOJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,12α-dihydroxy-5β-24-(4-toluenesulfonyloxy)cholane 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到24-iodo-5β-cholane-3α,12α-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfonate analogs of bile acids

  摘要：

  Sulfonate analogs of C23 and C24 bile acids were synthesized from norcholic, norchenodeoxycholic, norursodeoxycholic, nordeoxycholic, norhyodeoxycholic, cholic, deoxycholic, hyodeoxycholic, and lithocholic acids. The principal reactions used were (1) reduction of the bile acids with NaBH4 to the corresponding bile alcohols, (2) selective tosylation of the terminal hydroxyl group, (3) iodination of the tosyl esters with NaI, and (4) treatment of the iodides with Na2SO3 to form the sulfonate analogs of the bile acids. The sulfonate analogs showed polarity similar to that of taurine-conjugated bile acids on thin-layer chromatography. The carbon 13 nuclear magnetic resonance spectral data for the sulfonate analogs were tabulated.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90008-w
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3α,12α-dihydroxy-5β-24-(4-toluenesulfonyloxy)cholane
  参考文献：
  名称：

  脱氧胆酸衍生的低分子量阳离子胶凝剂：水性溶剂的显着胶凝

  摘要：

  在过去的十年中，小分子胶凝剂对分子自组装和网络形成的研究已成为超分子化学最活跃的领域之一。偶然发现阳离子胆汁盐的凝胶化（4）促使我们研究了这类新型阳离子水凝胶剂的聚集特性。本文总结了最近在研究阳离子胆盐的侧链结构-聚集性质关系方面的努力。发现在侧链上具有季铵基的胆汁酸类似物可有效地使盐水溶液胶凝。一些阳离子胆汁盐仅使水凝胶化，甚至在存在乙醇，甲醇，DMSO和DMF等有机助溶剂（≤20％）的情况下，许多阳离子胆汁盐也使盐水溶液凝胶化。这些凝胶显示出相互连接的纤维网络。与天然阴离子胆汁盐凝胶（报道用于NaDC和NaLC）不同，此处报道的阳离子凝胶与pH无关。与Tato等人先前研究的天然NaDC凝胶相比，衍生自DCA的阳离子凝胶显示出更多的类固体流变响应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.118