9-[2-(2-aminoethylamino)ethyl]adenine hydrochloride | 195534-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[2-(2-aminoethylamino)ethyl]adenine hydrochloride
• 英文别名: Ethylenediamine-N,-9-ethyladenine hydrochloride；ethylenediamine-N,9-ethyladenine hydrochloride；Ethylenediamine-N9-ethyladenine hydrochloride；ethylenediamine-N9-ethyladenine*hydrochloride；ethylenediamine-N,9-ethyladenine*HCl；ethylenediamine-N9-ethyladenine
• CAS: 195534-54-4
• 化学式: C₉H₁₅N₇*ClH
• 分子量: 257.726
• InChiKey: FRAPCNDLWYTNOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  107.67
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-(2-aminoethylamino)ethyl]adenine hydrochloride 、 2,4-二羟基苯甲醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到4-[2-[2-(6-Aminopurin-9-yl)ethylamino]ethyliminomethyl]benzene-1,3-diol;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  寻求针对阿尔茨海默氏病的新化学疗法的新型多靶标化合物：一项实验和理论研究

  摘要：

  缺乏有效的治疗手段，以及世界人口的老龄化，预计到2050年，全世界阿尔茨海默氏病（AD）的发病率将增加到1亿多例。细胞外淀粉样β（Aβ）斑块的积聚，大脑中的细胞内缠结，以及活性氧（ROS）的形成是该疾病的主要标志。在淀粉样蛋白形成过程中，称为BACE 1的β-分泌酶在Aβ片段的产生中起着基本作用，因此，抑制此类酶代表了合理设计抗AD药物的主要策略。在这项工作中，一系列四个多目标化合物（1 - 4）受先前描述的离子性多酚的启发，已经进行了合成和研究。设计这些化合物的目的是针对AD的重要方面，包括BACE 1酶活性，Aβ聚集，Cu 2+金属离子的毒性浓度和/或ROS产生。我们还研究了另外两种化合物（5和6），因为它们有可能作为抗AD的多靶标物种，因此我们之前曾有人将其作为抗疟药报道。有趣的是，化合物3和5在FRET分析中显示出中等至良好的抑制BACE 1酶活性的能力，IC 50与其他多靶物种相比，其在低微摩尔范围内（分别为4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.019
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 9-[2-(2-aminoethylamino)ethyl]adenine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  寻求针对阿尔茨海默氏病的新化学疗法的新型多靶标化合物：一项实验和理论研究

  摘要：

  缺乏有效的治疗手段，以及世界人口的老龄化，预计到2050年，全世界阿尔茨海默氏病（AD）的发病率将增加到1亿多例。细胞外淀粉样β（Aβ）斑块的积聚，大脑中的细胞内缠结，以及活性氧（ROS）的形成是该疾病的主要标志。在淀粉样蛋白形成过程中，称为BACE 1的β-分泌酶在Aβ片段的产生中起着基本作用，因此，抑制此类酶代表了合理设计抗AD药物的主要策略。在这项工作中，一系列四个多目标化合物（1 - 4）受先前描述的离子性多酚的启发，已经进行了合成和研究。设计这些化合物的目的是针对AD的重要方面，包括BACE 1酶活性，Aβ聚集，Cu 2+金属离子的毒性浓度和/或ROS产生。我们还研究了另外两种化合物（5和6），因为它们有可能作为抗AD的多靶标物种，因此我们之前曾有人将其作为抗疟药报道。有趣的是，化合物3和5在FRET分析中显示出中等至良好的抑制BACE 1酶活性的能力，IC 50与其他多靶物种相比，其在低微摩尔范围内（分别为4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.019

文献信息

• Minor Groove Site Coordination of Adenine by Platinum Group Metal Ions:  Effects on Basicity, Base Pairing, and Electronic Structure
  作者：David Amantia、Clayton Price、Michelle A. Shipman、Mark R. J. Elsegood、William Clegg、Andrew Houlton

  DOI：10.1021/ic020657g

  日期：2003.5.1

  Dithioether- or diamine-tethered adenine derivatives react with Pt(II), Pd(II), and Rh(III) ions to give N3-coordinated complexes of the types [MCl(SSN)](+) (M = Pt or Pd), [RhCl(3)(SSN)], or [RhCl(3)(NNN)] (where SSN = 1-(N9-adenine)-3,6-dithia-heptane or 1-(N9-adenine)-4,7-dithia-octane; NNN = ethylenediamine-N,9-ethyladenine). Single-crystal X-ray analysis confirms the nature of the metal-nucleobase

  二硫醚或二胺系腺嘌呤衍生物与Pt（II），Pd（II）和Rh（III）离子反应，生成[MCl（SSN）]（+）类型的N3配位络合物（M = Pt或Pd ），[RhCl（3）（SSN）]或[RhCl（3）（NNN）]（其中SSN = 1-（N9-腺嘌呤）-3,6-二硫杂庚烷或1-（N9-腺嘌呤）- 4,7-二硫代辛烷; NNN =乙二胺-N，9-乙基腺嘌呤）。单晶X射线分析证实了金属-核碱基相互作用的性质，并突出了所有配合物的保守的分子间氢键基序，而与金属离子的几何形状无关。如[PtCl（N3-1-（N9-腺嘌呤）-3,6-dithia-庚烷）] BF（4）的pK（a）值为-0.16，则配位显着降低了腺嘌呤基团的碱性。与9-乙基腺嘌呤的pK（a）值为4.2相比。质子结合的位置N1或N7，由于对H2和H8质子的化学位移具有相似的影响，因此不能从（1）H NMR数据中明确分配。BP-LACVP水
• Evidence for Directed Metalation: A Structural Intermediate in the Formation of a Novel C-bound Adenine Complex of Ruthenium
  作者：Clayton Price、Mark R. J. Elsegood、William Clegg、Nicholas H. Rees、Andrew Houlton

  DOI：10.1002/anie.199717621

  日期：1997.9.1
• Base-Specific Minor Groove Site Binding in Metallo-Nucleobase Polymers
  作者：Michelle A. Shipman、Clayton Price、Mark R. J. Elsegood、William Clegg、Andrew Houlton

  DOI：10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2360::aid-anie2360>3.0.co;2-6

  日期：2000.7.3
• Conserved supramolecular architecture in polymetallic nucleobase complexes
  作者：David Amantia、Michelle A. Shipman、Clayton Price、Mark R.J. Elsegood、William Clegg、Andrew Houlton

  DOI：10.1016/j.ica.2006.01.009

  日期：2006.8

  The single crystal X-ray structures of two different polynuclear metal-nucleobase complexes are reported. Crystals isolated from the reaction of CdBr2 with ethylenediamine-N9-ethyladenine, A-Et-en, were characterised by X-ray structural analysis as a coordination polymer [mu-CdBr(N3,N7-A-Et-en)}(2)CdBr4] (2). Reaction of the Pd(II)-adenine complex, [PdCl(N3-A-Et-en)](+), with sodium uracilate yielded [(Pd(N3-A-Et-en)(2)(N1,N3-U)][ClO4](2) (3). Despite the considerable differences in the nature of the compounds the crystal structures feature essentially similar supramolecular architectures. A building block analysis demonstrates how this arises and reveals an approach, based on bond-type substitution and molecular replacement, to conserving such features. This may be a useful approach that could be more widely adopted in crystal engineering strategies. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.