1-benzoyl-5-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-5-azaspiro[2.4]heptane-6,7-dione | 4805-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-5-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-5-azaspiro[2.4]heptane-6,7-dione
• 英文别名: 1-benzyl-4-(4-chlorobenzylidene)-pyrrolidine-2,3-dione；1-benzyl-4-(4-chloro-benzylidene)-pyrrolidine-2,3-dione；4-(4-Chlor-benzyliden)-1-benzyl-2,3-dioxo-pyrrolidin
• CAS: 4805-28-1
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₂
• 分子量: 311.768
• InChiKey: BFRPSEJQCANDNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-5-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-5-azaspiro[2.4]heptane-6,7-dione 在 三乙烯二胺 、 四磷十氧化物 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 9-benzyl-7-(4-chlorophenyl)-8,9-dihydrobenzo[7,8]chromeno[2,3-c]pyrrol-10(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-萘酚与 2,3-二氧代吡咯烷的催化剂控制区域发散傅克反应：多环 2-吡咯烷酮的合成

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种有机催化剂控制的 1-萘酚和 2,3-二氧代吡咯烷的位点选择性可切换弗里德尔-克来福特反应。邻位选择性弗里德-克来福特反应是用手性叔胺实现的，而对位选择性弗里德-克来福特反应是用布朗斯台德酸或路易斯酸来实现的。通过该方案，制备了一系列官能化多环2-吡咯烷酮衍生物。此外，理论机理研究提供了对位点选择性反应途径和o选择性弗里德尔-克来福特反应手性诱导起源的见解。

  DOI：

  10.1039/d3ob00599b
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄基氨基)丙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-benzoyl-5-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-5-azaspiro[2.4]heptane-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  ulf盐与2,3-二氧杂吡咯烷衍生物的反应：螺环丙烷的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了用sulf盐有效的碱促进的2，3-二氧杂吡咯烷衍生物的螺环丙烷化。该反应能够在温和条件下以高收率和高达> 20：1的反式/顺式比率，新颖，简洁地获得多取代的螺环丙烷衍生物。 描述了用sulf盐有效的碱促进的2，3-二氧杂吡咯烷衍生物的螺环丙烷化。该反应能够在温和条件下以高收率和高达> 20：1的反式/顺式比率，新颖，简洁地获得多取代的螺环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380522

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic One-Pot, Two-Step Sequential Process to Synthesize Chiral Acetal-Containing Polycyclic Derivatives from Cyclic Hemiacetals and Enones
  作者：Chao Liu、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01915

  日期：2017.10.6

  synthesize biologically and synthetically important chiral acetal-containing polycyclic derivatives. This novel protocol had been proved to proceed via Michael-lactolization-oxocarbenium ion ring-closing sequence, which was initiated by a key reactive enamine intermediate and interrupted the previously established reaction pathway of two different enones used in this work, and generated the corresponding

  我们已经开发了一种有效的一锅，两步顺序方法，可以合成生物学上和合成上重要的手性含缩醛的多环衍生物。事实证明，该新方案可通过迈克尔-乳化-氧碳鎓离子闭环序列进行，该过程由关键的反应性烯胺中间体引发，中断了先前在该工作中使用的两种不同烯酮的反应路径，并生成了相应的环加合物具有出色的立体选择性，最多可容纳七个连续的立体中心。手性和外消旋起始环状半缩醛在该策略中均能很好地发挥作用。还证明了所得多环产物的合成应用。
• NHC-catalyzed [4 + 2] annulations of allenoates and 2,3-dioxopyrrolidine derivatives
  作者：Xue Song、Yangxu Chen、Fangfang Lu、Kai Zhang、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Changsheng Yao

  DOI：10.1039/d1ob02180j

  日期：——

  A facile NHC-catalyzed [2 + 4] annulation of allenoates with 2,3-dioxypyrrolidine derivatives was discovered, which paved a new avenue for the construction of highly substituted pyranopyrrole with moderate to good yields, high atom economy and mild reaction conditions.

  发现了一种简单的 NHC 催化的 [2 + 4] 烯丙酸酯与 2,3-二氧吡咯烷衍生物的环化反应，这为构建具有中等至良好收率、高原子经济性和温和反应条件的高度取代吡喃吡咯开辟了一条新途径。
• A silver-catalyzed domino inverse electron-demand oxo-Diels–Alder reaction of 3-cyclopropylideneprop-2-en-1-ones with 2,3-dioxopyrrolidines <i>via</i> cyclobutane-fused furan
  作者：Yanshun Zhang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d1cc00707f

  日期：——

  silver-catalyzed diastereoselective one-pot domino cyclization-migration/inverse electron-demand oxo-Diels–Alder reaction has been disclosed in this communication through the in situ generated cyclobutane-fused furan intermediate with 4-vinyl-2,3-dioxopyrrolidine for the construction of 2-oxopyrrolidine-fused tricyclic compounds in moderate to good yields with a broad substrate scope under mild conditions

  通过原位生成的带有4-乙烯基-2,3-二氧杂吡咯烷的环丁烷稠合呋喃中间体，已公开了银催化的非对映选择性一锅多米诺骨牌环化迁移/反电子需求的oxo-Diels-Alder反应。在温和条件下，以中等至良好的收率构建2-氧吡咯烷稠合的三环化合物，并具有广泛的底物范围。这种新的合成协议具有良好的效率以及原子和步长经济性。在先前的报道，NMR追踪和对照实验的基础上，还提出了合理的反应机理。
• Organocatalytic Asymmetric Inverse‐Electron‐Demand Diels‐Alder Reaction of Pyrrolidone‐Dienes with Enals
  作者：Shu‐Xiao Wu、Bo‐Qi Gu、Hui Xu、Xing Zheng、Xiaoyan Luo、Wei‐Ping Deng

  DOI：10.1002/adsc.201900664

  日期：2019.9.17

  A new pyrrolidone‐diene synthon was devised, and the inverse‐electron‐demand Diels‐Alder reaction of pyrrolidone‐dienes with enals catalyzed by chiral secondary amines has been disclosed. A variety of enantioenriched, multifunctionalized hexahydro‐isoindol‐1‐one derivatives were obtained in good yields (up to 75%) with excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr and >99% ee).

  设计了一种新的吡咯烷酮-二烯合子，并公开了吡咯烷酮-二烯与手性仲胺催化的烯类的反电子需求的Diels-Alder反应。以良好的收率（高达75％）和出色的立体选择性（高达> 20：1 dr和> 99％ee）获得了多种对映体富集的，多功能化的六氢-异吲哚-1-酮衍生物。
• Au(I)/(<i>R</i>)-BINOL–Ti(IV) Concerted Catalyzed Asymmetric Cascade Cycloaddition Reaction of Arylalkynols
  作者：Hongkai Wang、Tianlong Zeng、Weixing Chang、Lingyan Liu、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00976

  日期：2021.5.7

  An efficient catalytic asymmetric cascade cycloaddition reaction of arylalkynols with dioxopyrrolidines was developed. This reaction was achieved using Au(I) and (R)-BINOL–Ti(IV) bimetallic catalysts and exclusively delivered a series of chiral oxo-bridged bicyclic benzooxacine compounds in up to 86% yield with 96% ee as well as >33:1 dr. Meanwhile, three new σ bonds and three new stereogenic centers

  开发了一种有效的芳基炔醇与二氧吡咯烷酮的催化不对称级联环加成反应。使用Au（I）和（R）-BINOL-Ti（IV）双金属催化剂可以完成该反应，并以高达86％的收率和96％ee以及> 33的产率独家提供了一系列手性羰基桥联的双环苯并恶嗪化合物：1个博士。同时，在一锅法中形成了三个新的σ键和三个新的立体异构中心。