1-nitro-6-phenylcyclohexene | 84820-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-6-phenylcyclohexene
• 英文别名: (2-Nitrocyclohex-2-enyl)benzene；(2-nitrocyclohex-2-en-1-yl)benzene
• CAS: 84820-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: SZUIOINEHXCGBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  339.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-6-phenylcyclohexene 在 三乙烯二胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(3-hydroxy-6-phenylcyclohex-1-enyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  关于烯丙基硝基化合物的[2,3]σ重排。

  摘要：

  烯丙基硝基化合物在DABCO的存在下，在回流的1,2-二氯苯中加热时，会发生相对较干净的[2,3]σ重排，从而通过中间体亚硝酸烯丙基酯得到相应的烯丙基醇。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051196g
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-2-phenylseleno-cyclohexanol 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-nitro-6-phenylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的三氟乙酰氧基-苯基硒代区域选择性制备硝基烯丙醇衍生物及其作为多种偶联剂的用途

  摘要：

  在以前的论文中已经表明，具有烯丙基离去基团的硝基烯烃2-硝基-2-丙烯-1-醇（NPP，1）的新戊酸酯可以用作通用的多重偶联试剂。本贡献描述了在烯丙基碳骨架的1-位和/或3-位取代的NPP类似物的制备。硝基脂族化学的标准方法很容易提供对称取代的衍生物，例如环己烯（7）和茚基（8），而非对称衍生物则不容易制备，例如苯基NPP 9。现在，通过将烯丙基新戊酰氧基引入硝基烯烃的区域选择性方法极大地改善了这种情况：在四步序列的第一步中，在硝基烯烃双键之间添加了苯基硒基和三氟乙酰氧基（10→11），然后，3 ·醚化（→14）。-用取代的NPP型试剂对各种亲核试剂进行硝基烯丙基化的产物16-34的区域选择性制备证明了这些多重偶联试剂的广泛应用范围。由于硝基的大量转化，这些试剂提供了无NO 2-取代基的各种结构的途径，请参见。参见图2和3。讨论了NPP衍生物的反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96725-0

文献信息

• Catalytic C-H Bond Activation-Asymmetric Olefin Coupling Reaction: The First Example of Asymmetric Fujiwara-Moritani Reaction Catalyzed by Chiral Palladium(II) Complexes
  作者：Koichi Mikami、Manabu Hatano、Masahiro Terada

  DOI：10.1246/cl.1999.55

  日期：1999.1

  The first example of the asymmetric Fujiwara-Moritani reaction catalyzed by chiral Pd(II) complexes is reported to represent a catalytic aromatic C-H bond activation-asymmetric olefin coupling reaction.

  据报道，由手性 Pd(II) 配合物催化的不对称藤原 - 森谷反应的第一个例子代表了催化芳族 CH 键活化 - 不对称烯烃偶联反应。
• Synthesis and reactions of substituted nitro-allylating reagents
  作者：Paul Knochel、Dieter Seebach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87737-0

  日期：——
• KNOCHEL, P.;SEEBACH, D., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 38, 3897-3900
  作者：KNOCHEL, P.、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH, D.;CALDERARI, G.;KNOCHEL, P., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4861-4872
  作者：SEEBACH, D.、CALDERARI, G.、KNOCHEL, P.

  DOI：——

  日期：——
• On the [2,3] Sigmatropic Rearrangement of Allylic Nitro Compounds
  作者：Celia Alameda-Angulo、Béatrice Quiclet-Sire、Elmar Schmidt、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol051196g

  日期：2005.8.1

  Allylic nitro compounds undergo relatively clean [2,3] sigmatropic rearrangement upon heating in refluxing 1,2-dichlorobenzene in the presence of DABCO to give the corresponding allylic alcohols via the intermediate allylic nitrite. [reaction: see text]

  烯丙基硝基化合物在DABCO的存在下，在回流的1,2-二氯苯中加热时，会发生相对较干净的[2,3]σ重排，从而通过中间体亚硝酸烯丙基酯得到相应的烯丙基醇。[反应：看文字]