(S,R)-O-acetylmandelic acid (2-hydroxymethyl-1-phenyl)ethylamide | 791074-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,R)-O-acetylmandelic acid (2-hydroxymethyl-1-phenyl)ethylamide
• 英文别名: [(1S)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-oxo-1-phenylethyl] acetate
• CAS: 791074-30-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: MWIWQZNSWZXLII-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,R)-O-acetylmandelic acid (2-hydroxymethyl-1-phenyl)ethylamide 在 二乙胺基三氟化硫 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S,R)-2-acetoxyphenylmethyl-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  一类改进的亚磷酸酯-恶唑啉配体，用于Pd催化的烯丙基取代反应

  摘要：

  包含烷基主链的Pd /亚磷酸酯-恶唑啉催化剂的制备方法已成功地应用于Pd催化的烯丙基取代反应。通过仔细选择配体的烷基主链和恶唑啉上的取代基以及亚磷酸亚芳基酯的构型，可获得高活性（TOF> 8000 mol底物×（mol Pd×h）-1）和具有多种C-，O-和N-亲核试剂（总共73个取代产物）的许多受阻和不受阻底物均实现了出色的对映选择性（ee高达99％）。此外，对关键的Pd-烯丙基配合物的DFT和NMR研究使我们能够更好地了解实验观察到的优异对映选择性的起源。Pd /亚磷酸酯-恶唑啉催化剂的有用应用已通过许多具有手性立体中心的手性碳环的合成，通过涉及Pd-烯丙基取代和1,6-烯炔环化或Pauson-Khand烯炔环化的简单顺序反应得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01166
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-α-乙酰氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S,R)-O-acetylmandelic acid (2-hydroxymethyl-1-phenyl)ethylamide
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸衍生的新型手性配体：在不对称苯基转移反应中的合成及应用

  摘要：

  从廉价的对映体纯 (R)- 和 (S)-扁桃酸开始，已经制备了一系列 u-羟基-2-恶唑啉。该合成涉及酰氯与连位氨基醇的缩合，然后进行分子内环化以形成恶唑啉环。所得化合物已用作配体，用于不对称苯基转移反应至 4-氯苯甲醛，使用三苯基硼烷和二乙基锌的混合物作为苯基源。已经实现了良好的产率（高达 76%）和适中的对映选择性（高达 35%）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829184

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Disubstituted, Trisubstituted, and Tetrasubstituted Minimally Functionalized Olefins and Cyclic β-Enamides with Easily Accessible Ir–P,Oxazoline Catalysts
  作者：Maria Biosca、Marc Magre、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acscatal.8b03170

  日期：2018.11.2

  We have developed a family of Ir–P,oxazoline catalysts for asymmetric hydrogenation. These catalysts, with a simple modular architecture, have shown a high tolerance to the olefin geometry and substitution pattern, and to the presence of several neighboring polar groups. Thus, they were able to successfully hydrogenate disubstituted, trisubstituted, and tetrasubstituted minimally functionalized olefins

  我们已经开发了用于不对称氢化的Ir-P，恶唑啉催化剂系列。这些具有简单模块化结构的催化剂对烯烃的几何形状和取代模式以及几个相邻的极性基团的存在表现出很高的耐受性。因此，他们能够成功地氢化二取代，三取代和四取代的最小官能化烯烃（对映体过量值最高可达99％）。优异的催化性能还扩展到环状β-烯酰胺的氢化反应。