(3S)-4,4,4-trichloro-1-phenylbutane-1,3-diol | 188854-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-4,4,4-trichloro-1-phenylbutane-1,3-diol
• CAS: 188854-70-8
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₃O₂
• 分子量: 269.555
• InChiKey: JZWKDUCKNLOMLX-GKAPJAKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4,4,4-trichloro-1-phenylbutane-1,3-diol 以75%的产率得到(2R)-2-hydroxy-4-phenyl-4-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  在Friedel-Crafts条件下，通过手性β-三氯甲基-β-丙内酯的区域选择性环裂解，可轻松合成（S）-β-羟基-β-三氯甲基化的芳族酮

  摘要：

  在路易斯酸存在下，对映体纯的β-三氯甲基-β-丙内酯（1）作为手性结构单元与芳族化合物的反应提供了具有手性三氯甲基甲醇部分的酰化产物。酰化产物用作天然产物合成的有效手性合成子，例如ACE抑制剂的依那普利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00120-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S)-4,4,4-trichloro-1-phenylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  在Friedel-Crafts条件下，通过手性β-三氯甲基-β-丙内酯的区域选择性环裂解，可轻松合成（S）-β-羟基-β-三氯甲基化的芳族酮

  摘要：

  在路易斯酸存在下，对映体纯的β-三氯甲基-β-丙内酯（1）作为手性结构单元与芳族化合物的反应提供了具有手性三氯甲基甲醇部分的酰化产物。酰化产物用作天然产物合成的有效手性合成子，例如ACE抑制剂的依那普利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00120-2

文献信息

• Facile synthesis of (S)-β-hydroxy-β-trichloromethylated aromatic ketones by the regioselective ring cleavage of chiral β-trichloromethyl-β-propiolactone under the Friedel-Crafts conditions
  作者：Tamotsu Fujisawa、Takatoshi Ito、Kenji Fujimoto、Makoto Shimizu、H. Wynberg、E.G.J. Staring

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00120-2

  日期：1997.3

  The reaction of enantiomerically pure β-trichloromethyl-β-propiolactone (1) as a chiral building block with an aromatic compound in the presence of Lewis acid provided an acylated product with a chiral trichloromethyl carbinol moiety. The acylated product was used as an effective chiral synthon for natural product synthesis such as enalapril of ACE inhibitor.

  在路易斯酸存在下，对映体纯的β-三氯甲基-β-丙内酯（1）作为手性结构单元与芳族化合物的反应提供了具有手性三氯甲基甲醇部分的酰化产物。酰化产物用作天然产物合成的有效手性合成子，例如ACE抑制剂的依那普利。