KKLFKKILKYL-NH2 | 1001644-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: KKLFKKILKYL-NH2
• 英文别名: BP100；H-Lys-Lys-Leu-Phe-Lys-Lys-Ile-Leu-Lys-Tyr-Leu-NH2；(2S)-2,6-diamino-N-[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]hexanamide
• CAS: 1001644-68-3
• 化学式: C₇₂H₁₂₅N₁₇O₁₂
• 分子量: 1420.89
• InChiKey: QIQRVOMSZCHJLT-AQKDKPMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  53
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  510
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 KKLFKKILKYL-NH2
  参考文献：
  名称：

  Identification of BP16 as a non-toxic cell-penetrating peptide with highly efficient drug delivery properties

  摘要：

  BP16是一种无毒的细胞穿透肽，在体外具有高细胞摄取率。这种肽是将治疗剂送入细胞的有效载体，如已被证明的抗癌药物氯氨丁胺。

  DOI：

  10.1039/c3ob42422g

文献信息

• Multivalent display of the antimicrobial peptides BP100 and BP143
  作者：Imma Güell、Rafael Ferre、Kasper Kildegaard Sørensen、Esther Badosa、Iteng Ng-Choi、Emilio Montesinos、Eduard Bardají、Lidia Feliu、Knud J Jensen、Marta Planas

  DOI：10.3762/bjoc.8.237

  日期：——

  Carbohydrates are considered as promising templates for the display of multiple copies of antimicrobial peptides. Herein, we describe the design and synthesis of chimeric structures containing two or four copies of the antimicrobial peptides KKLFKKILKYL-NH₂ (BP100) and KKLfKKILKYL-NH₂ (BP143) attached to the carbohydrate template cyclodithioerythritol (cDTE) or α-D-galactopyranoside (Galp). The synthesis involved the preparation of the corresponding peptide aldehyde followed by coupling to an aminooxy-functionalized carbohydrate template. After purification, the multivalent display systems were obtained in high purities (90–98%) and in good yields (42–64%). These compounds were tested against plant and human pathogenic bacteria and screened for their cytotoxicity on eukaryotic cells. They showed lower MIC values than the parent peptides against the bacteria analyzed. In particular, the carbopeptides derived from cDTE and Galp, which contained two or four copies of BP100, respectively, were 2- to 8-fold more active than the monomeric peptide against the phytopathogenic bacteria. These results suggest that preassembling antimicrobial peptides to multimeric structures is not always associated with a significant improvement of the activity. In contrast, the carbopeptides synthesized were active against human red blood cells pointing out that peptide preassembly is critical for the hemolytic activity. Notably, peptide preassembly resulted in an enhanced bactericidal effect.

  碳水化合物被认为是展示多重抗菌肽的有前景的模板。在这里，我们描述了含有两个或四个抗菌肽KKLFKKILKYL-NH2（BP100）和KKLfKKILKYL-NH2（BP143）的嵌合结构的设计和合成，这些肽与碳水化合物模板环二硫四醇（cDTE）或α-D-半乳糖苷（Galp）连接。合成涉及制备相应的肽醛，然后将其偶联到氨氧基功能化的碳水化合物模板上。经过纯化，多价展示系统以高纯度（90–98%）和良好收率（42–64%）获得。这些化合物被测试对植物和人类致病细菌的作用，并对真核细胞的细胞毒性进行筛选。它们显示出比分析的细菌的母体肽更低的最小抑菌浓度（MIC）值。特别是，从cDTE和Galp衍生的含有两个或四个BP100拷贝的碳肽，分别比单体肽对植物病原细菌活性高2到8倍。这些结果表明，将抗菌肽预装成多聚结构并不总是与活性显著改善有关。相反，合成的碳肽对人类红细胞具有活性，提示肽的预组装对溶血活性至关重要。值得注意的是，肽的预组装导致了增强的杀菌效果。
• Nanobiostructure of fibrous-like alumina functionalized with an analog of the BP100 peptide: Synthesis, characterization and biological applications
  作者：L.M.F.C. Torres、N.A. Braga、I.P. Gomes、M.T. Almeida、T.L. Santos、J.P. de Mesquita、L.M. da Silva、H.R. Martins、K.C. Kato、W.T.P. dos Santos、J.M. Resende、M.C. Pereira、M.P. Bemquerer、M.A. Rodrigues、R.M. Verly

  DOI：10.1016/j.colsurfb.2018.01.001

  日期：2018.3

  with antimicrobial peptides (AMP) can be a promising strategy for modeling medical devices and packaging materials for cosmetics, medicines or food, since the contamination by pathogens could be reduced. In this paper, we show the synthesis of a fibrous-like alumina nanobiostructure, as well as its functionalization with the peptide EAAA-BP100, an analog of the antimicrobial peptide BP100. The antibacterial

  由于可以减少病原体的污染，因此具有抗菌肽（AMP）的特定形态的氧化铝纳米颗粒的功能化可以成为用于建模化妆品，药​​品或食品的医疗设备和包装材料的有前途的策略。在本文中，我们显示了纤维状氧化铝纳米生物结构的合成，以及其与抗微生物肽BP100类似物肽EAAA-BP100的功能化。还研究了所得材料对某些细菌菌株的抗菌活性。肽与谷氨酸侧链的羧基（E1）的羧基与氧化铝纳米颗粒的氨基之间的反应促进了肽与纳米颗粒的共价结合，之前通过与3-氨丙基三乙氧基硅烷（APTES）的反应进行了修饰。通过ζ电势测量，傅立叶变换红外光谱和其他物理化学技术对功能化的纳米颗粒进行了表征。尽管获得的氧化铝纳米生物结构显示出相对较低的被EAAA-BP100取代的程度，但对大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌菌株的抗菌活性明显高于游离肽的活性。获得的结果可能会影响基于AMP功能化的纳米颗粒的新型杂化纳米生物材料的设计。对大肠杆菌和鼠伤寒沙门
• Identification of BP16 as a non-toxic cell-penetrating peptide with highly efficient drug delivery properties
  作者：Marta Soler、Marta González-Bártulos、David Soriano-Castell、Xavi Ribas、Miquel Costas、Francesc Tebar、Anna Massaguer、Lidia Feliu、Marta Planas

  DOI：10.1039/c3ob42422g

  日期：——

  BP16is a non-toxic cell-penetrating peptide with high cellular uptakein vitro. This peptide is an efficient vector for the delivery of therapeutic agents into cells, as has been shown for the anticancer drug chlorambucil.

  BP16是一种无毒的细胞穿透肽，在体外具有高细胞摄取率。这种肽是将治疗剂送入细胞的有效载体，如已被证明的抗癌药物氯氨丁胺。