17α-amino-3β-hydroxyandrost-5-ene | 1229-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-amino-3β-hydroxyandrost-5-ene
• 英文别名: 17α-aminoandrost-5-en-3β-ol；17α-Amino-5-androsten-3β-ol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-amino-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1229-07-8
• 化学式: C₁₉H₃₁NO
• 分子量: 289.461
• InChiKey: SXFQJBRXNODJBV-SLMGBJJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C
• 沸点：
  415.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-amino-3β-hydroxyandrost-5-ene 在 sodium amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氨 为溶剂， 生成 17α-L-Serinamido-5-androsten-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  17-Aminoacylamido-5-androsten-3.beta.-ols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00310a040
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 磷酸吡哆醛 、 异丙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以83%的产率得到17α-amino-3β-hydroxyandrost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pharmaceutically relevant 17-α-amino steroids using an ω-transaminase

  摘要：

  已开发出一种高效且立体选择性的生物催化合成17α-氨基类固醇的途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc49080g

文献信息

• Therapeutic treatment methods 2
  申请人：Reading L. Christopher

  公开号：US20050101581A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The invention relates to the use of compounds to ameliorate or treat a condition such as a cystic fibrosis, neutropenia or other exemplified conditions. Exemplary compounds that can be used include 3β-hydroxy-17β-aminoandrost-5-ene, 3β-hydroxy-16α-fluoro-17β-aminoandrost-5-ene, 3α-hydroxy-16α-fluoro-17β-aminoandrost-5-ene, 3β-hydroxy-16β-fluoro-17β-aminoandrost-5-ene, 1α,3β-dihydroxy-4α-fluoroandrost-5-ene-17-one, 1α,3β,17β-trihydroxy-4α-fluoroandrost-5-ene, 1β,3β-dihydroxy-6α-bromoandrost-5-ene, 1α-fluoro-3β,12α-dihydroxyandrost-5-ene-17-one, 1α-fluoro-3β,4α-dihydroxyandrost-5-ene and 4α-fluoro-3β,6α,17β-trihydroxyandrostane.

  本发明涉及使用化合物来改善或治疗诸如囊性纤维化、中性粒细胞减少症或其他示例性疾病。可使用的示例化合物包括 3β-羟基-17β-氨基雄甾-5-烯、3β-羟基-16α-氟-17β-氨基雄甾-5-烯、3α-羟基-16α-氟-17β-氨基雄甾-5-烯、3β-羟基-16β-氟-17β-氨基雄甾-5-烯、1α,3β-二羟基-4α-氟-雄甾-5-烯-17-酮、1α,3β,17β-三羟基-4α-氟雄甾烷-5-烯、1β,3β-二羟基-6α-溴雄甾烷-5-烯、1α-氟-3β,12α-二羟基雄甾烷-5-烯-17-酮、1α-氟-3β,4α-二羟基雄甾烷-5-烯和 4α-氟-3β,6α,17β-三羟基雄甾烷。
• Steroids, LIII: New routes to aminosteroids
  作者：Z. Szendi、G. Dombi、I. Vincze

  DOI：10.1007/bf00844694

  日期：1996.11

  Steroid ketoximes were reduced with sodium tetrahydroborate in the presence of nickel chloride or molybdenum trioxide. These processes yielded 17 alpha- and 20 alpha- aminosteroids (1c-5c) in higher yields than common reduction methods.
• Nambara,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 954 - 958
  作者：Nambara,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of 17α-amino-5-androsten-3β-OL; N.M.R. spectra of 17-substituted androstanes
  作者：C.H. Robinson、C. Ermann、D.P. Hollis

  DOI：10.1016/0039-128x(65)90014-0

  日期：1965.11
• Therapeutic Treatment Methods
  申请人：Reading L. Christopher

  公开号：US20070275937A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The invention relates to the use of compounds to ameliorate or treat a condition such as a cystic fibrosis, neutropenia or other exemplified conditions. Exemplary compounds that can be used include 3β-hydroxy-17β-aminoandrost-5-ene, 3β-hydroxy-16α-fluoro-17β-aminoandrost-5-ene, 3α-hydroxy-16α-fluoro-17β-aminoandrost-5-ene, 3β-hydroxy-16β-fluoro-17β-aminoandrost-5-ene, 1α,3β-dihydroxy-4α-fluoroandrost-5-ene-17-one, 1α,3β,17β-trihydroxy-4α-fluoroandrost-5-ene, 1β,3β-dihydroxy-6α-bromoandrost-5-ene, 1α-fluoro-3β,12α-dihydroxyandrost-5-ene-17-one, 1α-fluoro-3β,4α-dihydroxyandrost-5-ene and 4α-fluoro-3β,6α,17β-trihydroxyandrostane.