3,3'-bis((5-dodecylthiophen-2-yl)ethynyl)-2,2'-bithiophene | 1188001-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'-bis((5-dodecylthiophen-2-yl)ethynyl)-2,2'-bithiophene
• CAS: 1188001-28-6
• 化学式: C₄₄H₅₈S₄
• 分子量: 715.209
• InChiKey: PBIKMJMDLLXVJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.33
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis((5-dodecylthiophen-2-yl)ethynyl)-2,2'-bithiophene 在 正丁基锂 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly Coplanar Polythiophenes with –C≡CR Side Chains: Self-Assembly, Linear and Nonlinear Optical Properties, and Piezochromism

  摘要：

  已研究了具有–C≡CR（R = 烷基，苯基等）侧链的聚噻吩的自组装。合成了由具有–C≡CR侧链的头对头和尾对尾2,2′-联噻吩组成的七种新型聚合物。这些新聚合物包括具有–C≡C–烷基侧链的联噻吩与噻吩之间的交替共聚物，以及具有–C≡C–烷基侧链的联噻吩与2,2′-联噻吩之间的交替共聚物。由于主链与–C≡CR侧链之间不存在空间排斥，因此聚噻吩主链被认为是共平面的。单晶X射线晶体学和DFT计算表明，具有–C≡CR侧链的头对头和尾对尾2,2′-联噻吩是共平面的。具有–C≡CR侧链的聚噻吩显示出强烈的自组装倾向，并在基底表面呈现出边缘对齐和侧面对齐。自组装导致聚合物的π–π*跃迁能量降低了0.3–0.4 eV。噻吩与二烷氧基-对苯二烯的共聚物显示了类似的自组装行为。具有–C≡CR侧链的聚噻吩显示出压致变色现象，在10 GPa下π–π*跃迁能量降低了约0.2 eV。具有–C≡C-癸基侧链的头对头-P3(C≡C-癸基)噻吩的光学三阶非线性极化率χ(3)大于区域规整聚(3-己基噻吩)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.896
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 、 2-dodecyl-5-ethynylthiophene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到3,3'-bis((5-dodecylthiophen-2-yl)ethynyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Highly Coplanar Polythiophenes with –C≡CR Side Chains: Self-Assembly, Linear and Nonlinear Optical Properties, and Piezochromism

  摘要：

  已研究了具有–C≡CR（R = 烷基，苯基等）侧链的聚噻吩的自组装。合成了由具有–C≡CR侧链的头对头和尾对尾2,2′-联噻吩组成的七种新型聚合物。这些新聚合物包括具有–C≡C–烷基侧链的联噻吩与噻吩之间的交替共聚物，以及具有–C≡C–烷基侧链的联噻吩与2,2′-联噻吩之间的交替共聚物。由于主链与–C≡CR侧链之间不存在空间排斥，因此聚噻吩主链被认为是共平面的。单晶X射线晶体学和DFT计算表明，具有–C≡CR侧链的头对头和尾对尾2,2′-联噻吩是共平面的。具有–C≡CR侧链的聚噻吩显示出强烈的自组装倾向，并在基底表面呈现出边缘对齐和侧面对齐。自组装导致聚合物的π–π*跃迁能量降低了0.3–0.4 eV。噻吩与二烷氧基-对苯二烯的共聚物显示了类似的自组装行为。具有–C≡CR侧链的聚噻吩显示出压致变色现象，在10 GPa下π–π*跃迁能量降低了约0.2 eV。具有–C≡C-癸基侧链的头对头-P3(C≡C-癸基)噻吩的光学三阶非线性极化率χ(3)大于区域规整聚(3-己基噻吩)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.896