2-nitro-5-(allyloxycarbonyl)benzyl 4-nitrophenyl carbonate | 412318-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-5-(allyloxycarbonyl)benzyl 4-nitrophenyl carbonate
• CAS: 412318-01-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₉
• 分子量: 402.317
• InChiKey: MYRKCOLVHKDCKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  148.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫杉醇 、 2-nitro-5-(allyloxycarbonyl)benzyl 4-nitrophenyl carbonate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2'-O-[2-nitro-5-(allyloxycarbonyl)benzyloxycarbonyl]paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  设计用于低氧肿瘤组织中生物还原活化的新型紫杉醇前药的合成。

  摘要：

  描述了第一种潜在的生物还原性紫杉醇前药的合成和初步评估。通过针对缺氧肿瘤组织，这些前药被设计为更选择性化疗的潜在候选药物。芳香硝基和叠氮化物基团被用作生物还原触发物。紫杉醇的生成发生在还原和随后的1,6-消除或1,8-消除之后。所有前药在缓冲液中都是稳定的，并且在化学还原芳香族硝基或叠氮化物官能度后，的确会产生紫杉醇。在有氧细胞毒性测定中，几种前药表现出减弱的细胞毒性。这些化合物是用于进一步生物学评估的有趣候选物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00235-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基苯甲酸乙酯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 2-nitro-5-(allyloxycarbonyl)benzyl 4-nitrophenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  设计用于低氧肿瘤组织中生物还原活化的新型紫杉醇前药的合成。

  摘要：

  描述了第一种潜在的生物还原性紫杉醇前药的合成和初步评估。通过针对缺氧肿瘤组织，这些前药被设计为更选择性化疗的潜在候选药物。芳香硝基和叠氮化物基团被用作生物还原触发物。紫杉醇的生成发生在还原和随后的1,6-消除或1,8-消除之后。所有前药在缓冲液中都是稳定的，并且在化学还原芳香族硝基或叠氮化物官能度后，的确会产生紫杉醇。在有氧细胞毒性测定中，几种前药表现出减弱的细胞毒性。这些化合物是用于进一步生物学评估的有趣候选物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00235-8