(1S,2S,3S,4R)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-hydroxy-3-nitrocyclohexane-1-carbaldehyde | 1351378-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-hydroxy-3-nitrocyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 1351378-87-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: XRNRHOGVXSAPRA-DMTCVQMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧-beta-硝基苯乙烯 、 戊二醛 在 N,N-dimethylbenzylamine prolinol trimethylsilyl ether 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(1S,2S,3S,4R)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-hydroxy-3-nitrocyclohexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可循环利用的有机催化体系在水性介质中不对称多米诺迈克尔/亨利反应中的应用

  摘要：

  已经开发了一种新型的基于吡咯烷的有机催化剂，并且发现其对于在水性溶剂中的多米诺米歇尔/亨利反应非常有效。对于涉及戊烷1，5-二烯和各种硝基烯烃的反应，使用该催化剂可获得良好的收率（65-85％）和出色的对映选择性（99％）。另外，该催化剂可以循环使用多达四次，从而产生良好的收率，并且可以循环使用多达七次，具有良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100395