(Z)-methyl 4-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate | 39847-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 4-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 39847-97-7
• 化学式: C₁₁H₉BrO₄
• 分子量: 285.094
• InChiKey: PSXXEUZNWASFRO-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 4-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl α-amino-β-(p-bromobenzoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸和酯与2-氨基-4-芳基-4-氧代丁-2-烯酸和酯的合成和SAR：犬尿氨酸3-羟化酶的有效抑制剂作为潜在的神经保护剂。

  摘要：

  一系列有效的4-芳基-2-羟基-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸和酯与2-氨基-4-芳基-4-氧代丁-2-烯酸和酯的合成及其构效关系描述了犬尿氨酸-3-羟化酶的抑制剂。这些化合物是迄今公开的最有效的犬尿氨酸-3-羟化酶的抑制剂。此外，4-（3-氯苯基）-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸甲酯（2d），4-（3-氯苯基）-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸（3d），甲基4-（3-氟苯基）-2-羟基-4-氧丁-2-烯酸酯（2f）和4-（3-氟苯基）-2-羟基-4-氧丁-2-烯酸（3f）干扰素-γ诱导的人外周血单核细胞衍生巨噬细胞原代培养物中喹啉酸的合成。

  DOI：

  10.1021/jm990396t
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(4-Bromo-phenyl)-4-oxo-2-phenylamino-but-2-enoic acid methyl ester 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (Z)-methyl 4-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Kozlov; Perevozchikov; Kozlova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 3, p. 353 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Cascade Michael/Hemiketalization/Retro-Aldol Reaction of 2-[(<i>E</i>)-2-Nitrovinyl]phenols with 2,4-Dioxo-4-arylbutanoates: A Convenient Access to Chiral α-Keto Esters
  作者：Yunting Liu、Youming Wang、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/adsc.201300552

  日期：2013.9.16

  unprecedented organocatalytic enantioselective cascade Michael/hemiketalization/retro‐aldol reaction of 2‐[(E)‐2‐nitrovinyl]phenols and 2,4‐dioxo‐4‐arylbutanoates is described. With a bifunctional squaramide catalyst incorporating (1R,2R)‐1,2‐diphenylethane‐1,2‐diamine, the reactions afford products in 75–99% yields with 80–98% ee. This process provides an enantioselective pathway for the synthesis of chiral

  描述了2-[（（E））-2-硝基乙烯基]苯酚与2,4-二氧代-4-芳基丁酸酯的史无前例的有机催化对映选择性级联迈克尔/半缩酮化/复古-羟醛反应。使用结合了（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺的双官能方胺催化剂，该反应可提供75-99％的收率和80-98％ee的产物。该过程为手性α-酮酯，3-芳基脯氨酸衍生物的前体，δ-氨基α-酮酸或环状α-酮内酰胺的合成提供了对映选择性的途径。
• Inhibitors of Mycobacterium Tuberculosis Malate Synthase, Methods of Making and Uses Thereof
  申请人：Freundlich Joel S.

  公开号：US20140171444A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention provides aryl- or heteroaryl-diketo acid compounds effective to inhibit an activity of a Mycobacterial malate synthase enzyme or to inhibit a malate synthase activity in other bacteria having the enzyme. The compounds may be phenyl- naphthyl-, or thienyl-substituted diketo acids and carboxylate derivatives thereof. Also provided are methods of treating tuberculosis or other pathophysiological conditions associated with a malate synthase enzyme with the inhibitory compounds and methods of in silico design of the inhibitory compounds. In addition, the present invention provides the inhibitory compounds designed by this method. Furthermore, three-dimensional X-ray crystal structures of the Mycobacterial malate synthase complexed with the inhibitory compounds are provided. Further still a method for stabilizing an aromatic or heteroaromatic diketo acid or its prodrug or close analog in solution by derivatizing at least the ortho position on the aromatic ring is provided.

  本发明提供了芳基或杂环芳基二酮酸化合物，其能够有效抑制结核分枝杆菌苹果酸合酶酶活性或抑制其他具有该酶的细菌的苹果酸合酶活性。这些化合物可以是苯基、萘基或噻吩基取代的二酮酸和其羧酸衍生物。还提供了使用这些抑制剂治疗结核病或其他与苹果酸合酶酶相关的病理生理状况的方法以及通过计算机模拟设计这些抑制剂的方法。此外，本发明还提供了通过这种方法设计的抑制剂。此外，还提供了与抑制剂形成复合物的结核分枝杆菌苹果酸合酶的三维X射线晶体结构。还提供了一种通过在芳香环上至少衍生化邻位位置来稳定溶液中的芳香或杂环芳香二酮酸或其前药或类似物的方法。
• Synthesis and Analgesic Activity of Etyl 4-[(4-Aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoyl)amino]benzoates
  作者：V. L. Gein、A. V. Romanova、O. V. Bobrovskaya、O. V. Nazarets、R. R. Makhmudov、Е. V. Gradova

  DOI：10.1134/s1070363222110056

  日期：2022.11

  4-aminobenzoic acid ethyl ester (benzocaine, anesthesin) in glacial acetic acid in the presence of anhydrous sodium acetate gave rise to ethyl (Z)-4-(4-aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enamido)benzoates. Analgesic activity of the synthesized compounds was studied.

  摘要 4-芳基-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸甲酯（芳酰基丙酮酸）与 4-氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因，麻醉剂）在无水乙酸钠存在下在冰醋酸中反应得到上升为 ( Z )-4-(4-aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enamido) 苯甲酸乙酯。研究了合成化合物的镇痛活性。
• Enantioselective [3 + 3] Annulation–Deoxalation Strategy for Rapid Access to δ-Oxoesters via N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Izabela Barańska、Liliana Dobrzańska、Zbigniew Rafiński

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04397

  日期：2024.2.16

  unprecedented stereoselective synthetic approach to δ-oxoesters derivatives from readily available starting materials has been developed. This method, catalyzed by N-heterocyclic carbene, involves an annulation–deoxalation reaction of alkynyl aldehydes with 2,4-diketoesters and proceeds via the chiral α,β-unsaturated acylazolium intermediates. The annulation includes the in situ formation of dihydropyranones

  开发了一种新的、前所未有的立体选择性合成方法，从容易获得的起始材料中合成 δ-氧代酯衍生物。该方法由 N-杂环卡宾催化，涉及炔醛与 2,4-二酮酯的环化-脱草反应，并通过手性 α,β-不饱和酰唑鎓中间体进行。成环包括原位形成二氢吡喃酮，二氢吡喃酮在路易斯酸活化下进行开环甲醇分解，然后进行脱草作用，以中等至良好的收率得到手性 1,5-酮酯。
• Construction of Highly Functionalized 2-Styrylfurans by N-Heterocyclic Carbene/Brønsted Acid Catalysis
  作者：Izabela Barańska、Borys Ośmiałowski、Katarzyna Rafińska、Zbigniew Rafiński

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00836

  日期：2024.5.3

  styrylfurans using N-heterocyclic carbenes (NHCs) and Brønsted acid catalysis. By exploiting 2,4-dioxoesters as conjugated 1,3-dicarbonyls, we have developed a technique allowing the efficient formation of highly functionalized styrylfurans with interesting photochemical properties, through a NHC-catalyzed cross-benzoin reaction followed by a Brønsted acid-driven Paal-Knorr-like condensation. This approach

  这项研究提出了一种利用 N-杂环卡宾 (NHC) 和布朗斯台德酸催化合成苯乙烯基呋喃的原创方法。通过利用 2,4-二氧代酯作为共轭 1,3-二羰基，我们开发了一种技术，通过 NHC 催化的交叉安息香反应，然后进行 Brønsted 酸驱动的 Paal 反应，有效形成具有有趣光化学性质的高度功能化的苯乙烯基呋喃-克诺尔式凝结。这种方法允许在呋喃环上整合各种取代基，初步的生物学研究表明其作为荧光染料的潜力。