Thioacetic acid S-(15-{(E)-(1S,2R)-1-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-2-hydroxy-heptadec-3-enylcarbamoyl}-pentadecyl) ester | 221623-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: Thioacetic acid S-(15-{(E)-(1S,2R)-1-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-2-hydroxy-heptadec-3-enylcarbamoyl}-pentadecyl) ester
• CAS: 221623-60-5
• 化学式: C₄₈H₈₉NO₁₄S
• 分子量: 936.299
• InChiKey: YCBPIVBLHGWJSO-INSUYWNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  244.93
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thioacetic acid S-(15-{(E)-(1S,2R)-1-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-2-hydroxy-heptadec-3-enylcarbamoyl}-pentadecyl) ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-[(E,2S,3R)-1-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]-16-sulfanylhexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  天然脂质的ω-巯基类似物

  摘要：

  分别通过鞘氨醇或单酰基甘油衍生物的N-或O-酰化反应制备了其中一个烷基链带有末端硫醇官能度的天然脂质类似物，从而产生了适合锚定于例如金表面的脂质模拟物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00104-5
• 作为产物：
  描述：

  16-羟基棕榈酸 在 氢溴酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 Thioacetic acid S-(15-{(E)-(1S,2R)-1-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-2-hydroxy-heptadec-3-enylcarbamoyl}-pentadecyl) ester
  参考文献：
  名称：

  天然脂质的ω-巯基类似物

  摘要：

  分别通过鞘氨醇或单酰基甘油衍生物的N-或O-酰化反应制备了其中一个烷基链带有末端硫醇官能度的天然脂质类似物，从而产生了适合锚定于例如金表面的脂质模拟物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00104-5