20ξ-cyano-3β-methoxy-5α-pregnan-21-ol | 78793-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20ξ-cyano-3β-methoxy-5α-pregnan-21-ol
• CAS: 78793-49-4
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₂
• 分子量: 359.552
• InChiKey: QGJFSYUUHXDCMY-QABKYCTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  53.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20ξ-cyano-3β-methoxy-5α-pregnan-21-ol 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 ethyl (E) 3β-methoxy-21-tetrahydropyranyloxy-5α,20-chol-22-en-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Kurek, Alicja; Kabat, Marek; Gumulka, Maria, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 6, p. 1369 - 1379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 20-cyano-3β-methoxy-5α-pregn-17(20)-en-21-oate 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 20ξ-cyano-3β-methoxy-5α-pregnan-21-ol
  参考文献：
  名称：

  Kurek, Alicja; Kabat, Marek; Gumulka, Maria, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 6, p. 1369 - 1379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3β-methoxy-5α, 14α-card-20(22)-enolide from 3β-methoxy-5α-androstan-17-one. A method for the construction of the cardenolide slide-chain
  作者：Alicja Kurek、Maria Gumulka、Jerzy Wicha

  DOI：10.1039/c39810000025

  日期：——

  The Cardenolide side-chain has been constructed on the androstane skeleton via Knoevenagel condensation of the 17-oxo-derivative (2a) with ethyl cyanoacetate, three-step transformation of the resultant product (2b) to the protected hydroxy-aldehyde (4), followed by the formation of the cyanohydrin (5a), hydrolytic butenolide ring closure, and dehydration.

  通过17-氧代衍生物（2a）与氰基乙酸乙酯的Knoevenagel缩合，生成的产物（2b）三步转化为受保护的羟基-醛（4），在雄甾烷骨架上构建了Cardenolide侧链。然后形成氰醇（5a），水解丁烯内酯闭环和脱水。