methyl 4-(2-oxocyclobutyl)benzoate | 1423047-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-oxocyclobutyl)benzoate
• CAS: 1423047-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: IFOIDNBFSYNBQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-oxocyclobutyl)benzoate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过自由基介导的 C-C 键裂解铜催化的对映选择性芳基化：手性 ω,ω-二芳基烷基腈的合成

  摘要：

  铜催化开环、环状酮肟酯对映选择性芳基化获得 ω,ω-二芳基烷基腈的第一个例子已经以高产率（高达 92% 的产率）和优异的对映选择性（高达 91% ee）开发。侧臂双（恶唑啉）配体在这种不对称催化转化中发挥重要作用，为构建多种手性 ω,ω-二芳基烷基腈提供了有效途径。在 ω,ω-二芳基烷基腈进一步衍生为相应的酰胺中也证明了合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02725
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(cyclopropylidenemethyl)benzoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-(2-oxocyclobutyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基介导的 C-C 键裂解铜催化的对映选择性芳基化：手性 ω,ω-二芳基烷基腈的合成

  摘要：

  铜催化开环、环状酮肟酯对映选择性芳基化获得 ω,ω-二芳基烷基腈的第一个例子已经以高产率（高达 92% 的产率）和优异的对映选择性（高达 91% ee）开发。侧臂双（恶唑啉）配体在这种不对称催化转化中发挥重要作用，为构建多种手性 ω,ω-二芳基烷基腈提供了有效途径。在 ω,ω-二芳基烷基腈进一步衍生为相应的酰胺中也证明了合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02725

文献信息

• Multiple Rhodium-Catalyzed Cleavages of Single C–C bonds
  作者：Christophe Aïssa、Damien Crépin、Daniel J. Tetlow、Kelvin Y. T. Ho

  DOI：10.1021/ol400266g

  日期：2013.3.15

  The Rh(I)-catalyzed intramolecular hydroacylation of cis and trans asymmetrically substituted alkylidenecyclobutanes proceeds according to three mechanistic pathways. As shown by deuterium-labeling experiments, the mechanism accounting for the rearrangement of the cis isomers includes the cleavage of three carbon–carbon bonds and a remarkable transannular 3-exo-trig carbometalation.

  Rh（I）催化的顺式和反式不对称取代的亚烷基环丁烷的分子内氢酰化反应根据三种机理途径进行。如氘标记实验所示，解释顺式异构体重排的机理包括三个碳-碳键的断裂和显着的跨环3-exo-trig碳金属化。