(3RS,4RS)-4-phenyl-5-hexen-3-ol | 40596-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3RS,4RS)-4-phenyl-5-hexen-3-ol
• CAS: 40596-15-4；87383-88-8；87383-90-2；124004-58-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: WEFUCFSCUWJPCS-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4RS)-4-phenyl-5-hexen-3-ol 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 生成 α-(1-Hydroxypropyl)benzenessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Erythroselectivity in addition of γ-substituted allylsilanes to aldehydes in the presence of titanium chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88045-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-β-bromostyrene 在 titanium chloride 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3RS,4RS)-4-phenyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Erythroselectivity in addition of γ-substituted allylsilanes to aldehydes in the presence of titanium chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88045-4

文献信息

• Allylic tin(IV)-tin(II) chloride-acetonitrile as a novel system for allylation of carbonyls or imines
  作者：Makoto Yasuda、Yoshihiro Sugawa、Akihiro Yamamoto、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01285-3

  日期：1996.8

  Effective allylation of aldehydes, ketones and imines was accomplished by allylic tributyltins 1 in the presence of SnCl2 in an acetonitrile solution. In this reaction system. Sn(IV)Sn(II) transmetallation must play a key role, generating the allylic tin(II) reagents as a novel reacting species. Acetonitrile effectively promoted the transmetallation to give anti-adducts in the reaction with cinnamyltin

  醛，酮和亚胺的有效烯丙基化是通过在乙腈溶液中存在SnCl 2的情况下，通过烯丙基三丁基锡1来实现的。在这个反应体系中。Sn（IV）Sn（II）的金属转移作用必须发挥关键作用，生成烯丙基锡（II）试剂作为一种新型反应物种。乙腈在与肉桂酸锡1c的反应中有效地促进了金属转移，产生了反加合物，而二氯甲烷则干扰了金属转移生成了顺式加合物。
• Highly diastereoselective reactions of (E)-cinnamyl chloride with aldehydes mediated by tin and aluminium
  作者：James M. Coxon、Stephen J. van Eyk、Peter J. Steel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95103-7

  日期：1985.1

  The reactions of (E)-cinnamyl chloride with aldehydes in H2O: THF: HBr in the presence of tin and aluminium powders proceed with very high stereoselectivity.

  在锡和铝粉的存在下，（E）-肉桂酰氯与醛在H 2 O：THF：HBr中的反应以很高的立体选择性进行。
• Diastereoselectivity, diastereofacial selectivity and regioselectivity in the reactions of cannamyl chloride with aldehydes mediated by tin and aluminium
  作者：James M. Coxon、Stephen J. van Eyk、Peter J. Steel

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80014-6

  日期：1989.1

  The reaction of cinnamyl chloride witha scrics of alkyl and alkyl aldchydes mediated by tin and aluminium has been shown to be regiosclective and threo diastercosclective. For aldehydes with chirality adjacent to the carbonyl function some diastcrcofacial selectivity is observed. Conjugated aldchyydcs undergo regioselective 1,2-addition to the carbonyl.

  的肉桂基氯与反应一个烷基的scrics和由锡和铝介导的烷基aldchydes已被证明是regiosclective和苏diastercosclective。对于具有与羰基官能团相邻的手性的醛，观察到一些舒张表面选择性。共轭的醛基环糊精经过羰基的1,2-区域选择性加成。
• Copper-Catalyzed Umpolung Reactivity of Propargylic Carbonates in the Presence of Diboronates: One Stone Four Birds
  作者：Wennan Dong、Zhifei Zhao、Cheng-Zhi Gu、Jing-Gong Liu、Shuang Yang、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/jacs.3c09155

  日期：2023.12.20

  powerful synthetic strategies for making new substances that have been of significant importance in chemistry, medicine, and material fields. Conventional tactics employ various preformed allylation and propargylation reagents. In this study, a conceptually novel copper-catalyzed and B2pin2-mediated Umpolung reactivity of propargylic carbonates has been achieved for the first time, realizing both allylation

  烯丙基化和炔丙基化是制造新物质的两种强大的合成策略，在化学、医学和材料领域具有重要意义。常规策略采用各种预先形成的烯丙基化和炔丙基化试剂。在这项研究中，首次实现了概念上新颖的铜催化和B 2 pin 2介导的炔丙基碳酸酯的Umpolung反应，无需额外的还原剂即可实现醛和酮的烯丙基化和炔丙基化。高效生成了三种烯丙基化产物和一种炔丙基化产物，且所有烯丙基化产物均以顺式构型为主。配体的选择在调节 Umpolung 模式中起着至关重要的作用。合成应用已在包括天然产物合成在内的无数进一步转化中得到证实，并且已进行系统的机理研究以揭示对 Umpolung 过程的详细见解。