1-[3-(5-tert-Butoxy-furan-2-yl)-1,4-dihydroxy-naphthalen-2-yl]-ethanone | 108859-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[3-(5-tert-Butoxy-furan-2-yl)-1,4-dihydroxy-naphthalen-2-yl]-ethanone
• CAS: 108859-66-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: AWBDZJADZXLQTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(5-tert-Butoxy-furan-2-yl)-1,4-dihydroxy-naphthalen-2-yl]-ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R*,3S*,4S*)-5,10-dimethoxy-1-methyl-3,4,11,12-tetrahydro-1H-furo<3,2-b>naphto<2,3-d>pyran-12-one
  参考文献：
  名称：

  Cyanophthalide annulation with 4-(5-alkoxy-2-furyl)-3-buten-2-one. Application to the synthesis of a (naphtho)pyrano-.GAMMA.-lactone.

  摘要：

  将石炭酸化的 3-氰基-1(3H)-异苯并呋喃酮（7）与 5-取代的 2-糠醛丙酮 6a-c 反应，然后将生成的萘氢醌进行 O-甲基化，可得到 2-乙酰基-3-呋喃萘 8a-c，产率很高。二烷氧基酞化物 12a 和 b 还可以与 6a 进行环化反应，得到 13a 和 b。通过改良克劳斯法（先用 LiAlH4 还原，然后用对甲苯磺酸 (TsOH) 在乙腈中处理生成的乙醇，再用 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯在甲苯中低温处理），5-叔丁氧基-2-呋喃化合物被立体选择性地转化为 (1R*，3R*，4R*)-吡喃-γ-内酯 16a，18a，b，产率很高。5-甲氧基-2-呋喃基化合物 9b 也能在一个步骤中立体选择性地得到 16a（用 TsOH 处理），但该化合物作为吡喃-γ-内酯环化反应的底物效果较差，因为产生螺-γ-内酯 17 的副反应变得非常明显。在各种条件下，5-苯硫基化合物 9c 未能生成 16a。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3175
• 作为产物：
  描述：

  5-tert.-Butoxy-furfural 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 1-[3-(5-tert-Butoxy-furan-2-yl)-1,4-dihydroxy-naphthalen-2-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Cyanophthalide annulation with 4-(5-alkoxy-2-furyl)-3-buten-2-one. Application to the synthesis of a (naphtho)pyrano-.GAMMA.-lactone.

  摘要：

  将石炭酸化的 3-氰基-1(3H)-异苯并呋喃酮（7）与 5-取代的 2-糠醛丙酮 6a-c 反应，然后将生成的萘氢醌进行 O-甲基化，可得到 2-乙酰基-3-呋喃萘 8a-c，产率很高。二烷氧基酞化物 12a 和 b 还可以与 6a 进行环化反应，得到 13a 和 b。通过改良克劳斯法（先用 LiAlH4 还原，然后用对甲苯磺酸 (TsOH) 在乙腈中处理生成的乙醇，再用 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯在甲苯中低温处理），5-叔丁氧基-2-呋喃化合物被立体选择性地转化为 (1R*，3R*，4R*)-吡喃-γ-内酯 16a，18a，b，产率很高。5-甲氧基-2-呋喃基化合物 9b 也能在一个步骤中立体选择性地得到 16a（用 TsOH 处理），但该化合物作为吡喃-γ-内酯环化反应的底物效果较差，因为产生螺-γ-内酯 17 的副反应变得非常明显。在各种条件下，5-苯硫基化合物 9c 未能生成 16a。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3175